2-phosphaphenol | 1338051-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-phosphaphenol
• 英文别名: phosphinin-2-ol
• CAS: 1338051-37-8
• 化学式: C₅H₅OP
• 分子量: 112.068
• InChiKey: JGKFGMQSNRWIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phosphaphenol 、 copper(I) bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-磷酸苯酚与卤化铜（I）和金（I）的原始配位化学

  摘要：

  2-磷酚（L）与铜和金卤化物形成不同寻常的络合物。与氯化亚铜，二聚[L 2的CuCl] 2络合物与作用既大号观察为η 1 -P终端和μ 2 -P桥连配体和2.549埃的铜-铜短的接触。使用溴化铜，会形成扭曲的无限链[L 2 CuBr] n，而使用碘化铜，则会观察到锯齿形链[L 2 CuI] n。磷酚用作包覆CuX分子线的末端配体。用氯化金，形成二聚体[LAuCl] 2络合物，其通过亲酸相互作用保持在3.132埃。

  DOI：

  10.1021/om400207y
• 作为产物：
  描述：

  sodium phosphinin-2-olate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-phosphaphenol
  参考文献：
  名称：

  磷乙炔酸钠作为杂环的构建基块

  摘要：

  含磷杂环已从实验室的好奇心演变为功能性成分，例如催化活性金属络合物中的配体或电子设备中的分子成分。大规模直接合成官能化杂环仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了磷胸苷酸（OCP）-阴离子作为各种空间未保护和官能化的羟基取代的磷杂环的构建基块的用途。由于生成的杂环本身是阴离子，因此它们本身就是构建基块，并允许进一步轻松地进行功能化。该性质可能在配位化学和材料科学中引起关注。

  DOI：

  10.1002/anie.201308220

文献信息

• The Conversion of Furans into Phosphinines
  作者：Yanli Mao、François Mathey

  DOI：10.1002/chem.201100834

  日期：2011.9.12

  The [4+2] cycloadducts between furan compounds and a methylenechlorophosphane pentacarbonyltungsten complex are converted into the corresponding 2‐hydroxy‐ or 2‐bromophosphinine complexes by treatment with BBr3 and triethylamine. The X‐ray crystal structure of the parent 2‐phosphaphenol complex shows that the hydroxy substituent is coplanar with the ring and that the conjugation between the π lone

  呋喃化合物与亚甲基氯膦五羰基钨配合物之间的[4 + 2]环加合物通过用BBr 3和三乙胺处理而转化为相应的2-羟基或2-溴膦亚胺配合物。母体2-磷酚络合物的X射线晶体结构表明，羟基取代基与环共面，并且氧原子上的π孤对电子与环之间的共轭导致P length延长。C（OH）键。该配合物在甲基磷原子上被甲基碘甲基化，破坏了环的芳香性。该配合物在氧原子上进一步被甲硅烷基化，酰化和三氟甲磺酸酯化，并保留了芳香族结构，并通过1,2-双（二苯基膦基）丙烷（DPPE）分解产生了游离的母体2-磷酚。X射线晶体学分析2溴膦的配合物与类似的2氯膦络合物的早期结构的比较表明，2溴的配体比2氯膦的配体更好。当[4 + 2]加合物用BBr 3和水处理时，会得到2-羟基-3-溴1,2,3,6-四氢膦亚氨酸衍生物，当生成时，会生成七元的2,1-磷酸a用胺处理。