phenyl(2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-yl)amine | 1227260-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: phenyl(2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-yl)amine
• 英文别名: N-phenyl-N-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-ylamine；N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine；N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine；(3aS,4S,9aR)-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• CAS: 1227260-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QZYXOOXLRFQGSH-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-ylamyne 、 phenyl(2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  碳正离子有机催化作用于顺式稠合吡喃和呋喃苯并二氢吡喃的 Povarov 间断反应

  摘要：

  三苯甲基阳离子催化的间断 Povarov 反应在 10 分钟内通过低催化剂负载 (1 mol%) 以优异的产率 (90%) 提供顺式 4-氨基苯并二氢吡喃。提出并验证了碳正离子的路易斯酸性催化机理。将反应的一锅批量版本转换为两阶段会聚连续流程序，时间减少了 10 倍，达到 1 分钟，产率为 88%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700634

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand (IED) [4+2] Cycloaddition of Salicylaldimines: Preparation of Optically Active 4-Aminobenzopyran Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Virginia Leo、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.201000608

  日期：2010.12.17

  The catalytic asymmetric inverse-electron-demand (IED) [4+2] cycloaddition of various salicylaldehyde-derived N-arylimines with electron-rich alkenes in the presence of chiral BINOL-derived phosphoric acid catalysts has been studied with the aim of obtaining optically active 4-aminobenzopyran derivatives. Dienophiles such as 2,3-dihydro-2H-furan, benzyl N-vinylcarbamate and 2-vinylindole have been

  研究了手性BINOL衍生的磷酸催化剂存在下，各种水杨醛衍生的N-芳基胺与富电子烯烃的催化不对称逆电子需求（IED）[4 + 2]环加成反应，目的是通过光学手段获得活性4-氨基苯并吡喃衍生物。亲二烯体如2,3-二氢-2 ħ -呋喃，苄基Ñ -vinylcarbamate和2-哚已经采用。
• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。
• Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of Heterodienes Catalyzed by Potassium Hydrogen Sulfate: Diastereoselective, One-Pot Synthesis of Pyranobenzopyrans, Furanobenzopyrans and Tetrahydroquinolines Derivatives
  作者：Paramasivan T. Perumal、R. Senthil Kumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1055/s-2004-822332

  日期：——

  Potassium hydrogen sulfate catalyzes the one-pot three components coupling of aldehydes, anilines, and electron rich dienophiles such as dihydropyran, dihydrofuran, ethyl vinylether, and cyclopentadiene. With o-hydroxybenzaldehyde, the reaction probably proceeds through the formation of o-quinonemethide intermediate, which subsequently undergoes cycloaddition with cyclic and acyclic enol ethers leading

  硫酸氢钾催化醛、苯胺和富电子双烯体如二氢吡喃、二氢呋喃、乙基乙烯基醚和环戊二烯的一锅三组分偶联。对于邻羟基苯甲醛，反应可能通过形成邻醌甲基化物中间体进行，该中间体随后与环状和非环状烯醇醚进行环加成反应，形成相应的色烷。然而，在没有邻羟基的苯甲醛的情况下，形成的亚胺充当杂二烯并导致形成四氢喹啉。
• NaHSO₄–SiO₂-catalyzed aza-Diels–Alder reaction of <i>o</i>-hydroxybenzaldimines with 2,3-dihydrofuran: Diastereoselective synthesis of furanobenzopyrans
  作者：Pfanelo Mulokwe、Mokgethwa B. Marakalala、Tommy F. Mabasa、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1080/00397911.2017.1377257

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT NaHSO4 supported on silica gel catalyzes the aza-Diels–Alder reaction of o-hydroxybenzaldimines with 2,3-dihydrofuran to provide furanobenzopyrans in reasonable yields and diastereoselectivity. The catalyst is recyclable and reusable up to two times without a significant loss of activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硅胶负载的 NaHSO4 催化邻羟基苯甲醛二亚胺与 2,3-二氢呋喃的 aza-Diels-Alder 反应，以合理的产率和非对映选择性提供呋喃苯并吡喃。该催化剂可循环使用，最多可重复使用两次，而不会显着降低活性。图形概要
• Natural Product Inspired Diversity Oriented Synthesis of Tetrahydroquinoline Scaffolds as Antitubercular Agent
  作者：Atul Kumar、Suman Srivastava、Garima Gupta、Vinita Chaturvedi、Sudhir Sinha、R. Srivastava

  DOI：10.1021/co100022h

  日期：2011.1.10

  of imine (generated in situ from aromatic amine and aldehyde) with dienophile in acetonitrile in a diastereoselective manner. The use of water as solvent reverses the diastereoselectivity toward the cis isomer. Interestingly, tricyclic pyrano/furano benzopyran with cis diastereoselectivity is obtained when salicylaldehyde is used as an alternative of aromatic aldehyde under the same condition. These

  利用天然碳水化合物衍生的固体酸催化剂，通过亚胺（由芳族胺和醛原位生成）与乙二胺的多组分氮杂-Diels-Alder反应，在非对映选择性乙腈中与亲二烯体反应，开发了一种有效的天然产物，激发了以多样性为导向的四氢喹啉类似物合成方法方式。使用水作为溶剂逆转了对顺式异构体的非对映选择性。有趣的是，当在相同条件下使用水杨醛作为芳族醛的替代品时，可获得具有顺式非对映选择性的三环吡喃/呋喃苯并吡喃。已评估了这些合成的喹啉和苯并吡喃类似物对结核分枝杆菌H 37 Ra和结核分枝杆菌的抗结核活性。H 37 Rv和某些类似物比其天然产物类似物显示出更好的活性。该方案不仅温和，高效，环保，而且涉及可重复使用和可生物降解的催化剂，并为非对映异构体提供了途径。