1-(2-Bromo-3-methylphenyl)-2-phenylethanone | 1309886-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-Bromo-3-methylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-bromo-3-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 1309886-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: GSCOQCVAYMLTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-3-methylphenyl)-2-phenylethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-methyl-1,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Intramolecular Amination: One-Pot Tandem Synthesis of 3-Substituted 4-Quinolones

  摘要：

  3-Substituted 4-quinolones were synthesized using a one-pot metal-free strategy in moderate to quantitative yields. Carried out in dimethylsulfoxide (DMSO) via a sequential addition of materials, the methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.

  DOI：

  10.1021/co1000103

文献信息

• A Novel Synthesis of Isoflavones via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Qiu-Lian Li、Qi-Lun Liu、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201000400

  日期：2011.7

  Isoflavone derivatives were synthesized via intramolecular cyclization of 3‐(2‐bromophenyl)‐3‐oxopropanal derivatives, using CuI as the catalyst, 2‐picolinic acid (=pyridine‐2‐carboxylic acid) as the ligand, K2CO3 as the base, and DMF as the solvent, in up to 96% yield. The synthesis is functional group‐tolerant.

  异黄酮衍生物是通过以CuI为催化剂，以2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）为配体，以K 2 CO 3为催化剂，通过3-（2-溴苯基）-3-氧丙醛衍生物的分子内环化反应合成的。碱和DMF作为溶剂，产率高达96％。合成是官能团耐受的。