ethyl octahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate | 108879-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl octahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate
• CAS: 108879-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DYXZTEWQWVRUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl octahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 4-[2-[[(4aS,7aR)-1-methyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-4a-yl]methoxy]-4-[(1R,5S)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-8-fluoroquinazolin-7-yl]-5-ethynyl-6-fluoronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS

  摘要：

  The present disclosure provides KRAS inhibitors. Methods of treating cancers using the compounds are also provided.

  公开号：

  WO2024036270A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,5,6,7-hexahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl octahydro-4aH-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS PROTEINS

  摘要：

  Compounds of Formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C, G12D, G12V, and/or G13D mutants of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  公开号：

  WO2024103010A1

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of a Compound Collection Based on the Bicyclic Scaffolds of Natural Products
  作者：Murali Annamalai、Stanimira Hristeva、Martyna Bielska、Raquel Ortega、Kamal Kumar

  DOI：10.3390/molecules22050827

  日期：——

  core-scaffolds of natural products presents a promising strategy. Here, we report a natural product inspired synthesis of six different chemotypes and their derivatives for drug discovery research. These bicyclic hetero- and carbocyclic scaffolds are highly novel, rich in sp³ features and with ideal physicochemical properties to display drug likeness. The functional groups on the scaffolds were exploited

  尽管天然产物在成功的药物发现历史上做出了巨大贡献，但仍有很大的局限性说服制药业在药物发现研究中回避了天然产物。天然产物的极度稀缺和结构复杂性使得它们的实际合成途径和进一步的修饰极具挑战性。尽管制药行业采用了其他替代技术，尤其是组合化学，以快速访问具有通常缺乏三维复杂性的简单框架的大量小分子，但是在发现先导分子方面几乎没有取得任何成功。为了获得具有天然产物结构特征的化学型，例如高sp³字符，基于天然产物核心骨架的化合物集合的合成提出了一种有前途的策略。在这里，我们报告了一种由天然产物激发的六种不同化学型及其衍生物的合成方法，用于药物发现研究。这些双环杂和碳环骨架是高度新颖的，具有丰富的sp³功能，并具有理想的理化性质，可显示出相似的药物。支架上的官能团被进一步利用以产生相应的化合物集合。这些集合中两个的合成以ca. 还列出了350种化合物。整个化合物库正在接受欧洲铅厂联盟中的各种生物筛选。我
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2022192794A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure relates to KRAS inhibitors. Methods of treating cancers using the compounds are also provided.

  本公开涉及KRAS抑制剂。还提供了使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Piperidines and Azabicyclo Compounds. I. Via Michael Condensations
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01162a068

  日期：1950.6
• DE904532
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——