(E)-methyl 6-(triethylsiloxy)-5-hydroxy-2-hexenoate | 1379677-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 6-(triethylsiloxy)-5-hydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-6-triethylsilyloxyhex-2-enoate
• CAS: 1379677-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: FCVYYLYVGKRAFP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 α-triethylsilyloxy acetaldehyde 在 ATNP 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 以77%的产率得到(E)-methyl 6-(triethylsiloxy)-5-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型路易斯酸铝三（2,6-二-2-萘基苯醚）进行不饱和酯和烯醇化醛的乙烯基羟醛反应

  摘要：

  描述了新型路易斯酸、三(2,6-二-2-萘基苯氧基铝) (ATNP) 的合成及其在巴豆酸甲酯和烯醇化醛之间的乙烯醇醛反应中的用途。ATNP 与 Yamamoto 的路易斯酸、三(2,6-二苯酚铝) (ATPH) 有关，但 2-萘基更有效地阻断醛的 α 位，从而在可烯醇化醛的存在下实现巴豆酸酯的选择性烯醇化. 然后，使用各种底物，乙烯基羟醛反应可以顺利进行并以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol300738f