bis-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-phenyl-amine | 1573119-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-phenyl-amine
• 英文别名: N,N-bis[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]aniline
• CAS: 1573119-11-5
• 化学式: C₂₆H₂₅N₇
• 分子量: 435.531
• InChiKey: KKEMKBFZROXAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 bis-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-phenyl-amine 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 [Zn(N,N-bis[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]aniline)₂](NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  单，双，1,2,3-三唑取代的杂环配体的铜（ii）和锌（ii）配合物。

  摘要：

  通过区域选择性铜（I）催化末端炔烃的1,3-偶极环加成反应制备螯合的1,4-二取代的单-（8a-8d）和双1,2,3-三唑基（9a-11a）配体与芳族叠氮化物，以及通过L-苯丙氨酸甲酯与11a的酰胺偶联合成的生物共轭物13a。制备Cu（II）和Zn（II）配合物，并确定配合物8a Cu，8d Cu，9c Cu和10c Cu以及游离配体10a的单晶结构和10c。在原位制备的Zn（II）配合物通过NMR光谱研究，而铜（的化学计量II在溶液中）配合物是通过UV-Vis滴定确定，并且在（SMD）DFT计算由电子结构确认/ M05- 2X / 6-31 + G（d）/ LanL2DZ + ECP理论水平。

  DOI：

  10.1039/d0dt01244k
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 bis-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-ylmethyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  鱼骨废料中负载的铜（I）催化剂：一种高效，绿色且可重复使用的催化剂，用于N-取代的1,2,3-三唑的点击反应

  摘要：

  利用废鱼骨粉负载的CuBr（FBPs-CuBr）作为催化剂，提出了一种生态高效，绿色和克数重的程序，用于N取代的1,2,3-三唑的一锅多组分合成。FBPs-CuBr被发现是一种有效的多相催化剂，在微波辐照下（70-98％）在水中以中等至极好的收率获得了一系列1,2,3-三唑。它可以通过简单的过滤方便地分离，并且至少可以连续使用七次，产品收率略有下降。此外，当反应规模增加到40.0mmol时，仍可以80％的产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/aoc.3946

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Featuring Oxygen, Nitrogen, and Sulfur Functionalized Pendant Arms
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Negrón-Silva、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1080/00397911.2013.833628

  日期：2014.3.19

  Abstract A practical and efficient one-pot synthesis of novel 1,2,3-triazoles featuring nitrogen, oxygen, and sulfur functionalized pendant arms has been developed. The click reaction of mono-propargyl derivatives supported by aniline, thiophenol, and benzyl alcohol, with sodium azide and p-substituted benzyl halogenides, renders a series of N-substituted-1,2,3-triazoles in good yields under mild reaction

  摘要 开发了一种实用且高效的新型 1,2,3-三唑类化合物，其特征是氮、氧和硫功能化的悬臂。以苯胺、苯硫酚和苯甲醇为载体的单炔丙基衍生物与叠氮化钠和对取代苄基卤化物的点击反应，在温和的反应条件下以良好的收率得到了一系列 N-取代的 1,2,3-三唑. 该催化剂体系基于 Cu(OAc)2·H2O、L-抗坏血酸钠和 1,10-菲咯啉一水合物，所有反应均在 -乙醇 (4:1 v/v) 混合物中进行。此外，还进行了由二炔基苯胺支持的双 1,2,3-三唑的制备，证明了本方法的多功能性。[本文提供补充材料。去出版商'
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• One-pot sequential diprop-2-ynylation and cycloaddition: An efficient synthesis of novel <i>N</i>,<i>N</i>-bis(1,2,3-triazol-4-yl) methylarylamines starting from primary amines
  作者：Zhu-Jun He、Mei-Hong Wei、Xiao-Lan Zhang、Jun-Min Chen、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643482

  日期：2019.10.18

  Abstract A facile, one-pot synthesis strategy for the tertiary arylamines bearing N,N-bis(1,2,3-triazol-4-yl)methyl structure has been developed by sequential diprop-2-ynylation of primary amines with propargyl bromide in the presence of calcium hydride in DMF and [3 + 2] “click” cycloaddition with organic azides promoted by cupric acetate in the mixed DMF-H2O media. This protocol provides some features

  摘要 通过伯胺与炔丙基溴的连续二丙-2-炔化反应，开发了一种简便的一锅法合成含有 N,N-双(1,2,3-三唑-4-基)甲基结构的叔芳基胺的方法。在 DMF 中存在氢化钙和在混合 DMF-H2O 介质中由醋酸铜促进的有机叠氮化物的 [3 + 2]“点击”环加成。该协议提供了一些特性，例如高效和区域选择性、易于操作、中等至良好的产品收率 (56-84%)，在温和条件下具有广泛的底物范围。图形概要