3-(2-fluorophenyl)butanoic acid | 2954723-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 2954723-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11172877
• 分子量: 182.195
• InChiKey: FZHRPUPPBOTOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)butanoic acid 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 α-ketoglutarate dependentnonheme iron dioxygenases 、 oxidoreductase enzyme from Sphingobium herbicidovorans MH 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-fluorophenyl)butanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(2-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 α- 和 β- 羟基酸位点选择性和立体发散合成的多功能生物催化 C(sp3)−H 氧官能化

  摘要：

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305250

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-FLUORO-2-METHYL-1-INDANONE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 6-FLUORO-2-METHYL-1-INDANONE
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2005068411A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A process for the preparation of 6-fluoro-2-methyl-l-indanone which relates to a process of preferential cyclization of (3-fluorophenyl)-isopropenyl-ketone to obtain 6-fluoro-2-methyl­ 1-indanone regioisomer with respect to 4-fluoro-2-methyl-l-indanone regioisomer, is described.

  描述了一种制备6-氟-2-甲基-1-茚酮的过程，涉及到首选环化(3-氟苯基)-异丙烯基酮以获得相对于4-氟-2-甲基-1-茚酮位置异构体的6-氟-2-甲基-1-茚酮位置异构体的过程。
• [EN] A METHOD FOR TREATING PATIENTS WITH ACNE BY ADMINISTERING A CYCLIC GMP PDE INHIBITOR<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'ACNE A BASE D'INHIBITEUR DE PHOSPHODIESTERASE PDE DE GMP CYCLIQUE
  申请人：CELL PATHWAYS INC

  公开号：WO2000044372A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  Inhibitors of cGMP PDE are useful in the treatment of acne.

  cGMP PDE的抑制剂在治疗痤疮方面是有用的。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed β-Methylene C(sp³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c09205

  日期：2022.11.16

  has enabled rapid advances in Pd(II)-catalyzed β-methyl C(sp3)–H activation of free carboxylic acids. However, there are only a handful of reports of free-acid-directed β-methylene C(sp3)–H activation, all of which are limited to intramolecular reactions. Herein, we report the first Pd(II)-catalyzed intermolecular β-methylene C(sp3)–H arylation of free aliphatic acids, which is enabled by bidentate pyridine–pyridone

  配体的开发使得 Pd(II) 催化的游离羧酸的β-甲基 C(sp 3 )–H 活化取得了快速进展。然而，关于游离酸引导的β-亚甲基C(sp 3 )–H活化的报道屈指可数，所有这些都仅限于分子内反应。在此，我们报道了第一个 Pd(II) 催化的游离脂肪酸的分子间 β-亚甲基 C(sp 3 )–H 芳基化，这是通过二齿吡啶-吡啶酮配体实现的。已发现该配体的咬角在促进游离羧酸的 β-亚甲基 C-H 活化中发挥关键作用。这种新的转化为芳烃与简单脂肪酸的烷基化提供了断开。多种游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，与报道的方案兼容。
• AROMATIC C16-C20-SUBSTITUTED TETRAHYDRO PROSTAGLANDINS USEFUL AS FP AGONISTS
  申请人：Duke University

  公开号：EP1021402B1

  公开（公告）日：2005-11-23