benzyl [(2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate | 1355646-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl [(2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2,4-dichlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1355646-06-8
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 452.337
• InChiKey: UREMHLUVLORADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 2,4-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 {Fe₃O₄(at)SiO₂(at)(CH₂)₃-NHNHC(O)NH-SO₃H*HCl} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到benzyl [(2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有基于氨基脲的酸性离子液体标签的第一个纳米磁性粒子的合成：在温和的条件下，可以合成3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物的有效催化剂绿色条件

  摘要：

  氨基甲酰肼在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒表面上用氯磺酸官能化，{Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3氨基脲SO 3H / HCl}，是一种根据绿色化学目的制备的新型布朗斯台德磁性磁性催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量色散X射线光谱，X射线衍射，扫描电子，透射进行了全面表征电子和原子力显微镜和热重分析。这种纳米颗粒催化剂的能力和优异的活性在具有重要生物活性的两个系列化合物的合成中得到了体现，即3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物在温和，绿色和无溶剂的条件下使用。据我们所知，这是{Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH2）3 Semicarbazide-SO 3 H / HCl}为布朗斯台德酸固体磁性纳米粒子。因此，本研究可以在逻辑设计，合成和任务特定的布朗斯台德酸磁性纳米粒子催化剂的逻辑设计，合成和应用顺序方面开辟一个新颖

  DOI：

  10.1002/aoc.3461

文献信息

• Fabrication, identification and application of Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride as a retrievable magnetic nanostructured catalyst for the one-pot synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols
  作者：Ardeshir Khazaei、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1007/s11164-018-3462-5

  日期：2018.10

  Abstract In the presented work, Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride (Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride), as a magnetic reusable catalyst, was prepared by a simple procedure. The identification of Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy

  摘要 在提出的工作中，通过简单的程序制备了作为磁性可重复使用的催化剂的，Fe 3 O 4键合的烟酸-磺酸氯（Fe 3 O 4烟酸@磺酸氯）。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和振动样品磁强分析法研究了Fe 3 O 4烟酸@磺酰氯的鉴定。铁3 O 4烟酸磺酸氯化物被用作一种高效且非均相的催化剂，用于在无溶剂条件下以高收率一锅合成一些1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物。简单的后处理，高产率，短的反应时间和催化剂的容易回收是该工作的一些优点。 图形概要
• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-013-1044-0

  日期：2014.4

  A new approach to the synthesis of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives based on the reaction of aldehydes, 2-naphthol and methyl/benzyl carbamate, using a catalytic amount of magnesium hydrogen sulfate [Mg(HSO4)2] as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions has been developed.

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。
• Preparation of Methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives using magnesium (II) 2,2,2-trifluoroacetate as an efficient catalyst
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Raheleh Moloudi、Majid Ghashang

  DOI：10.3184/174751911x13182405888457

  日期：2011.11

  2-naphthol and methyl/benzyl carbamate have been done by using magnesium 2,2,2-trifluoroacetate [Mg(OOCCF3)2] as an efficient catalyst. This methodology results in the synthesis of a variety of methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives in high yields. Despite their importance from pharmacological and synthetic points of view, comparatively few methods for the preparation of 1-carbamatoalkyl

  醛、2-萘酚和甲基/苄基氨基甲酸酯的多组分缩合反应已通过使用 2,2,2-三氟乙酸镁 [Mg(OOCCF3)2] 作为有效催化剂进行。这种方法导致以高产率合成各种甲基（2-羟基萘-1-基）（芳基）甲基/苄基氨基甲酸酯衍生物。尽管从药理学和合成的角度来看它们很重要，但通过醛、2-萘酚和氨基甲酸酯的多组分反应使用酸性催化剂制备 1-氨基甲酸烷基 2-萘酚衍生物的方法相对较少。2,2,2-三氟乙酸镁[Mg(OOCCF3)2]由三氟乙酸和氯化镁反应制备。制备的催化剂已通过粉末 X 射线衍射图表征。
• Efficient preparation of some new 1-carbamato-alkyl-2-naphthols using N-halo reagents in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c3ra45036h

  日期：——

  A new and simple procedure for the synthesis of some new 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives via one-pot three-component condensation of arylaldehydes, 2-naphthol, and benzylcarbamate in the presence of catalytic amounts of 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione (TCCA) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) under solvent-free conditions is described.

  在催化量的1,3,5存在下，通过一锅三组分芳基醛，2-萘酚和苄基氨基甲酸酯的缩合反应，合成一些新的1-carbamato-烷基-2-萘酚衍生物的新方法。描述了在无溶剂条件下的-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（TCCA）和1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。