(Z)-1,2-bis(2-bromo-4-chlorophenyl)ethene | 1278522-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(2-bromo-4-chlorophenyl)ethene
• 英文别名: 2-bromo-1-[(Z)-2-(2-bromo-4-chlorophenyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1278522-45-4
• 化学式: C₁₄H₈Br₂Cl₂
• 分子量: 406.932
• InChiKey: VCMCEFBDZRJNGY-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(2-bromo-4-chlorophenyl)ethene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-[11,11-dimethyl-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]benzo[b][1]benzosilepin-9-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征的功能化silepins：高量子产率的蓝色发射极。

  摘要：

  提出了合成1，1-二甲基二苯并[ b，f ] silepin衍生物家族的方法，该衍生物在silepin硅的间位或对位上被具有各种施主强度和共轭长度的各种施主基团取代。通过NMR，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法和DFT计算来表征化合物。其中的元系列的特点是X射线晶体学。所有化合物显示在发病的吸收和发射最大值红移相对于亲本1,1- dimethyldibenzo [ b，˚F ] silepin，但都表现出蓝色荧光量子产率范围从0.46至0.93的元对数导数为0.09到0.46 。这些数据表明，对于元系列，主要吸收π-π*字符，而在对系列中，为坚决给予基团，过渡低洼π轨道到LUMO + 1轨道，其中有来自捐助C-Si-Cσ*轨道的性质是电荷转移。可以通过用BBr 3进行金属转移将苯基取代的衍生物转变为硼异戊二烯，但是制备其他供体基团的硼异戊二烯需要采取其他策略。

  DOI：

  10.1021/om2000597
• 作为产物：
  描述：

  、 2-溴-4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以95%的产率得到(Z)-1,2-bis(2-bromo-4-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征的功能化silepins：高量子产率的蓝色发射极。

  摘要：

  提出了合成1，1-二甲基二苯并[ b，f ] silepin衍生物家族的方法，该衍生物在silepin硅的间位或对位上被具有各种施主强度和共轭长度的各种施主基团取代。通过NMR，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法和DFT计算来表征化合物。其中的元系列的特点是X射线晶体学。所有化合物显示在发病的吸收和发射最大值红移相对于亲本1,1- dimethyldibenzo [ b，˚F ] silepin，但都表现出蓝色荧光量子产率范围从0.46至0.93的元对数导数为0.09到0.46 。这些数据表明，对于元系列，主要吸收π-π*字符，而在对系列中，为坚决给予基团，过渡低洼π轨道到LUMO + 1轨道，其中有来自捐助C-Si-Cσ*轨道的性质是电荷转移。可以通过用BBr 3进行金属转移将苯基取代的衍生物转变为硼异戊二烯，但是制备其他供体基团的硼异戊二烯需要采取其他策略。

  DOI：

  10.1021/om2000597

文献信息

• CYCLIC GERMANIUM COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：The Curators Of The University Of Missouri

  公开号：US20150166581A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides a new series of compounds exhibiting high fluorescence quantum yields in the solid state. In one embodiment, the compounds include a series of 2,3,4,5-tetraphenylgermoles with the same or different 1,1-substituents. In another embodiment, substituted germafluorenes, germa-fluoresceins/rhodamines, and germapins are described. These germanium heterocycles possess ideal photophysical and thermostability properties, which makes them excellent candidates for chemical or biological sensors, host materials for electroluminescent devices and solar cells, and emissive and for electron-transport layer components in organic light emitting diode devices,

  本公开提供了一系列在固态中表现出高荧光量子产率的新化合物。在一个实施例中，这些化合物包括一系列具有相同或不同1,1-取代基的2,3,4,5-四苯基锗烯。在另一个实施例中，描述了取代的锗氟苯、锗荧光素/罗丹明和锗环烯。这些锗杂环具有理想的光物理和热稳定性能，使它们成为化学或生物传感器、电致发光器件和太阳能电池的主体材料，以及有机发光二极管器件中的发光和电子传输层组件的优秀候选者。
• Integration of benzo[h]quinoline and π-extended dibenzo[b,f]silepins on pentacoordinate silicon
  作者：Yuichiro Tokoro、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1039/c5ra00418g

  日期：——

  investigated the relationship between the chemical structure involving the pentacoordinate silicon and the electronic properties of the molecules. The substituent effects on the electronic structures of dibenzo[b,f]silepins containing pentacoordinate silicon were evaluated with two series of position isomers with electron–donor and/or electron–acceptor groups by NMR, UV-vis absorption and photoluminescence spectroscopies

  我们研究了涉及五配位硅的化学结构与分子电子性质之间的关系。取代基对二苯并[ b，f的电子结构的影响含有五配位硅的] silepins通过NMR，UV-vis吸收和光致发光光谱法与两个带有电子给体和/或电子受体基团的位置异构体进行了评估。发现配合物的电子结构受硅中心上取代基类型的强烈影响。相反，在二苯并silepin部分的取代基仅显示出轻微的电子扰动。在2,8-二芳基取代的化合物中，给电子基团诱导的发射峰移至比使用吸电子基团观察到的更长的波长区域。3,7-二芳基取代的二苯并[ b，f对于Silepins，硅中心的氟基和二苯并silepin部分上的甲氧基的引入也导致吸收光谱的红移。据我们所知，这是第一项关于取代基对五配位络合物电子结构的影响的系统信息。
• [EN] DIBENZO HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DIBENZO-HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：NINGBO LUMILAN ADVANCED MAT CO LTD

  公开号：WO2020133833A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  本发明公开了一种二苯并杂环化合物，具有式(I)所示结构。二苯并杂环化合物的LUMO能级低，能够与电子传输材料良好匹配，有利于电子的注入与传输。二苯并杂环化合物具有良好的空穴传输性能，作为发光层材料能够平衡发光层中电子和空穴的比例，提高复合几率，使器件发光效率提升。二苯并杂环化合物的空间构型能够避免材料分子堆叠，进而避免分子间能量传递导致高能激子产生，减轻激子湮灭，抑制效率滚降。同时，二苯并杂环化合物具有良好的热稳定性，能够实现高效稳定的蓝光发光。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的二苯并杂环化合物，能够得到具有高蓝光发光效率和低工作电压的蓝光器件。
• [EN] DIBENZOHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DIBENZOHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：NINGBO LUMILAN ADVANCED MAT CO LTD

  公开号：WO2020155419A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明公开了一种二苯并杂环化合物，具有式(I)所示结构。二苯并杂环化合物的HOMO与LUMO能级的带隙宽，能够实现在深蓝光区域发光；其LUMO能级低，与电子传输层良好匹配，有利于电子的注入与传输。二苯并杂环化合物具有良好的空穴传输性能，作为发光层材料能够平衡发光层中电子和空穴的比例，提高复合几率，使器件发光效率提升。二苯并杂环化合物的空间构型能够避免材料分子堆叠，减轻激子湮灭，抑制效率滚降。同时，二苯并杂环化合物具有良好的热稳定性，能够实现高效稳定的深蓝光发光。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的二苯并杂环化合物，能够得到具有高发光效率和低工作电压的深蓝光器件。