prelunularic acid | 85926-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: prelunularic acid
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 85926-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: DWEBKCDBKMCKDE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 prelunularic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 prelunularic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  地衣中的月桂酸

  摘要：

  摘要 Prelunularic acid 是苯丙烷-聚丙二酸途径中具有“前芳香”结构的中间体的第一个例子，它是从地钱悬浮培养的细胞中分离出来的。它的结构，包括其绝对构型，是根据光谱特性、直接转化为月桂酸和对甲酯的双（对二甲氨基苯甲酸）的 CD 测量来确定的。在 Marchaniales 和 Jungermanniales 的几种地草中也检测到 Prelunularic acid，它似乎是 lunularic acid 的直接前体，而不是之前假设的 hydrangenol 或 hydrrangeic acid。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83450-0

文献信息

• Prelunularic acid, a probable immediate precursor of lunularic acid. First example of a "prearomatic" intermediate in the phenylpropanoid-polymalonate pathway
  作者：Y. Ohta、S. Abe、H. Komura、M. Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00351a062

  日期：1983.6