4-acetoxy-2-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0(5,9)]dodeca-2,4,10-triene | 1052623-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-acetoxy-2-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0(5,9)]dodeca-2,4,10-triene
• 英文别名: (8-Methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodeca-5,7,10-trien-6-yl) acetate；(8-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.01,5]dodeca-5,7,10-trien-6-yl) acetate
• CAS: 1052623-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MQYOTCURPCLOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0(5,9)]dodeca-2,4,10-triene 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到3a-hydroxy-2-methyl-3a,3b,4,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to Triquinanes from Pyran-2-ones

  摘要：

  Treatment of ether-bridged cyclooctatrienes (formed via intramolecular [4 + 4]-photocycloaddition of pyran-2-ones bearing pendent furans, followed by thermal decarboxylation) with excess MeLi furnishes triquinane ring systems via an apparent sequence of beta-elimination, 1,5-hydrogen shift, and transannular aldolization.

  DOI：

  10.1021/ol8013683
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R,8S,9S)-9-methyl-11-oxo-10,14-dioxatetracyclo[7.2.2.15,8.01,5]tetradeca-6,12-dien-12-yl] acetate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-acetoxy-2-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0(5,9)]dodeca-2,4,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process

  摘要：

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。

  DOI：

  10.1039/b806871b

文献信息

• Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process
  作者：Lei Li、Charles E. Chase、F. G. West

  DOI：10.1039/b806871b

  日期：——

  Irradiation of pyran-2-ones bearing pendent furans in aqueous MeOH followed by heating furnished fused bicyclic products containing a cyclooctatriene ring.

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。
• Concise Route to Triquinanes from Pyran-2-ones
  作者：Lei Li、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1021/ol8013683

  日期：2008.9.1

  Treatment of ether-bridged cyclooctatrienes (formed via intramolecular [4 + 4]-photocycloaddition of pyran-2-ones bearing pendent furans, followed by thermal decarboxylation) with excess MeLi furnishes triquinane ring systems via an apparent sequence of beta-elimination, 1,5-hydrogen shift, and transannular aldolization.