4-Chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbonitrile | 874479-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-7-fluoro-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• CAS: 874479-17-1
• 化学式: C₁₀H₅ClFNO
• 分子量: 209.607
• InChiKey: JERVOVLGCHOCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbonitrile 、 4-（甲磺酰基）苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到7-fluoro-4-(4-methanesulfonylphenyl)-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Benzhydryl Motif via a Suzuki−Miyaura Coupling of Arylboronic Acids and 3-Chloroacrylonitriles

  摘要：

  A simple two-step procedure for synthesizing functionalized benzhydrylamines is described. The first step involves a Suzuki-Miyaura coupling reaction between arylboronic acids and 3-chloro-3-arylacrylonitriles at 45 degrees C. A variety of boronic acids and substituted acrylonitriles can be used for the reaction. The resulting 3,3-diaryl-substituted acrylonitriles can be converted into their corresponding Boc-protected amines by catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0519615