N-hexyl-2,5-bis(5-iodo-2-thienyl)pyrrole | 1346992-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-hexyl-2,5-bis(5-iodo-2-thienyl)pyrrole
• CAS: 1346992-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₉I₂NS₂
• 分子量: 567.297
• InChiKey: UNBALJOPLBRBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-2,5-bis(5-iodo-2-thienyl)pyrrole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 C₄₈H₄₃F₅N₂S₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural, electronic, optical and FET properties of thiophene–pyrrole mixed hexamers end-capped with phenyl and pentafluorophenyl groups

  摘要：

  新合成了以两个苯基、两个五氟苯基以及苯基和五氟苯基为端盖的δ-连接噻吩吡咯混合六聚体3aâ5a，并研究了它们的结构、电子、光学和场效应晶体管特性。通过 X 射线晶体学和理论计算进行的结构分析表明，由于吡咯单元的己基与相邻的噻吩分子之间存在立体排斥，低聚物链的Ï-系统是扭曲的。从吸收最大值和氧化还原电位的比较来看，苯基和五氟苯基单元的端封并不影响噻吩吡咯六聚物的 HOMOâLUMO 间隙，而多个氟取代基在电负性氟原子的感应作用下会略微降低 HOMO 和 LUMO 水平。虽然具有人字形填料结构的二苯基衍生物 3a 不能用作场效应晶体管器件的活性层，但在加热时却观察到了独特的晶体-晶体相变，颜色从黄色变为红色。与 3a 的人字形堆积结构不同，不对称的苯基五氟苯基衍生物 5a 显示出部分Ï-堆积结构，这很可能是由于偶极与偶极之间的相互作用。5a 的Ï-堆积结构使其在单晶场效应晶体管器件中具有 4.1 Ã 10â2 cm2 Vâ1sâ1 的良好空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c1jm12966j
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到N-hexyl-2,5-bis(5-iodo-2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural, electronic, optical and FET properties of thiophene–pyrrole mixed hexamers end-capped with phenyl and pentafluorophenyl groups

  摘要：

  新合成了以两个苯基、两个五氟苯基以及苯基和五氟苯基为端盖的δ-连接噻吩吡咯混合六聚体3aâ5a，并研究了它们的结构、电子、光学和场效应晶体管特性。通过 X 射线晶体学和理论计算进行的结构分析表明，由于吡咯单元的己基与相邻的噻吩分子之间存在立体排斥，低聚物链的Ï-系统是扭曲的。从吸收最大值和氧化还原电位的比较来看，苯基和五氟苯基单元的端封并不影响噻吩吡咯六聚物的 HOMOâLUMO 间隙，而多个氟取代基在电负性氟原子的感应作用下会略微降低 HOMO 和 LUMO 水平。虽然具有人字形填料结构的二苯基衍生物 3a 不能用作场效应晶体管器件的活性层，但在加热时却观察到了独特的晶体-晶体相变，颜色从黄色变为红色。与 3a 的人字形堆积结构不同，不对称的苯基五氟苯基衍生物 5a 显示出部分Ï-堆积结构，这很可能是由于偶极与偶极之间的相互作用。5a 的Ï-堆积结构使其在单晶场效应晶体管器件中具有 4.1 Ã 10â2 cm2 Vâ1sâ1 的良好空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c1jm12966j