(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[2-[12,20-bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate | 1422728-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[2-[12,20-bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[2-[12,20-bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate
• CAS: 1422728-64-0
• 化学式: C₄₇H₄₇F₄N₄O₈
• 分子量: 871.906
• InChiKey: XIIAGUBEDQJFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[12,20-Bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[[2-[12,20-bis(hydroxymethyl)-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  [FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE

  摘要：

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。

  公开号：

  WO2013056720A1

文献信息

• Red-Emitting Rhodamines with Hydroxylated, Sulfonated, and Phosphorylated Dye Residues and Their Use in Fluorescence Nanoscopy
  作者：Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、René Hennig、Erdmann Rapp、Stefan Jakobs、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201201168

  日期：2012.10.8

  frequently used in conventional and super‐resolution microscopy of biological samples, although the variety of the useful dyes is limited. We describe the synthesis of rhodamine‐based fluorescent dyes with absorption and emission maxima in the range of 621–637 and 644–660 nm, respectively and demonstrate their high performance in confocal and stimulated emission depletion (STED) microscopy. New dyes

  尽管有用的染料种类有限，但是发出红光的荧光染料经常用于生物样品的常规和超分辨率显微镜检查中。我们描述了基于若丹明的荧光染料的合成，其吸收和发射最大值分别在621–637和644–660 nm范围内，并证明了它们在共聚焦和激发发射损耗（STED）显微镜下的高性能。通过将可靠的化学转化方法应用于具有三个可变位置的若丹明支架上，可以制备新的染料。它们具有极性，水溶性，可变的净电荷，改善的N稳定性等特点-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）酯，以及染料溶液和抗体结合物中的大荧光量子产率。比较了含有三个不同极性基团的染料的光物理和成像性质，即极性的磷酸根，磺酸（在两个不同的位置）和羟基。研究了具有两个伯磷酸酯基团的染料，可以替代具有“经典”磺酸基团的染料。由于磷酸化染料的净电荷增加（在pH 8时q = −4），因此与具有两个磺酸基团的类似物相比，其电泳迁移率要好得多（q= -2）。例如，一种荧光染料被设计为在
• [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013056720A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. Said fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae (I-III) wherein W = OP(0)Y1Y2 or P(0)Υ1Υ2, where Y1 and Y2 independently denote any of the following residues: OH, O(-), ORa and ORb, NHRa and NHRb, NRaRb and NRcRd, ORa and NHRb, ORa and NRbRc, NHRa and NRbRc; and any salt thereof.

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。