1-nitroso-4-(pyridin-2-yl)piperazine | 872825-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-nitroso-4-(pyridin-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-nitroso-4-pyridin-2-ylpiperazine
• CAS: 872825-79-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O
• 分子量: 192.22
• InChiKey: YAEBUEIXWHSRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroso-4-(pyridin-2-yl)piperazine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-amino-4-(2-pyridyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-substituted-4-aminopiperazines and method of preparing the same

  摘要：

  公开号：

  US02663706A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 在 2-硝基丙烷 、 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-nitroso-4-(pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。
• Flow Electrochemistry for the N‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Rojan Ali、Rasool Babaahmadi、Matthew Didsbury、Rebecca Stephens、Rebecca L. Melen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202300957

  日期：——

  Go with the flow: N-Nitroso compounds have been synthesised from secondary amines by using sodium nitrite in an electrochemical flow setup. A 1 : 1 mixture of acetonitrile and water was used for this reaction, making this a mild approach avoiding the use of additional supporting electrolytes. N-Nitrosamines could be obtained in yields up to 99 %, and several compounds could be purified with an in-line

  顺其自然：N-亚硝基化合物是通过在电化学流动装置中使用亚硝酸钠从仲胺合成的。将乙腈和水的 1:1 混合物用于该反应，使该方法温和，避免使用额外的支持电解质。N-亚硝胺的收率高达 99%，并且可以通过在线酸萃取纯化多种化合物。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Nitrosamines via C–N Cleavage of Nitromethane
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Yuling Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo401915t

  日期：2013.11.15

  An iodide-catalyzed process to synthesize N-nitrosamines has been developed using TBHP as the oxidant. The mild catalytic system succeeded in cleaving the carbon-nitrogen bond in nitromethane. This methodology uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide substrate scope and operational simplicity.