(R,E)-tert-butyl (3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1612251-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl (3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1612251-20-3
• 化学式: C₂₃H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 471.351
• InChiKey: QUHINRMIKJPGRW-RBNVVWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 C₁₈H₁₅Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到(R,E)-tert-butyl (3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Chemoselective Cross-Aza-Benzoin Reaction of Enals with Isatin-Derived Ketimines: Access to Chiral Quaternary Aminooxindoles

  摘要：

  A chemo- and enantioselective cross-aza-benzoin reaction between enals and isatin-derived ketimines is disclosed. The high chemoselectivity (of the acyl anion reaction over enal alpha- and beta-carbon reactions) is enabled by the electronic and steric properties of the N-heterocyclic carbene organocatalyst.

  DOI：

  10.1021/ol501286e