3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 1354694-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1354694-46-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: NPLSGZIHWGKMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 N-((tert-butoxycarbonyl)oxy)benzamide 在 C₁₃H₁₉Rh 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 以68%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  更正：铑（III）催化的二氢异喹诺酮合成的配体控制的区域发散途径-不同环戊二烯基的实验和计算研究。

  摘要：

  作者意识到，产品4aa被错误地分配给4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 。重新分析产物4 aa的1 H NMR和13 C NMR谱图，确认正确的结构对应于3-苄基-异吲哚酮的异构体（图1）。Ellman报告了4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 ，并通过X射线晶体学分析证实了其结构。1校正后的4aa的异吲哚酮结构与通过不同途径合成的3-苄基异吲哚酮的所有数据匹配。2 图1 在图形查看器中打开PowerPoint 校正了产品4aa的结构，并将其与参考文献NMR数据进行了比较。 结果，经校正的表1的内容如下，化合物4 aa的正确结构为3-苄基-异吲哚酮而不是4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。产物3aa的结构以及所有产率和选择性都是正确的。 表1.不同反应参数对发散苯乙烯掺入的影响。[一种] 条目 Rh-cat 溶剂 总收率[％] 4 aa  ：  3 aa

  DOI：

  10.1002/chem.202001781

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Pathways of Rhodium(III)-Catalyzed Dihydroisoquinolone Synthesis: Experimental and Computational Studies of Different Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Matthew D. Wodrich、Baihua Ye、Jérôme F. Gonthier、Clémence Corminboeuf、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201404515

  日期：2014.11.17

  inaccessible 4‐aryl dihydroisoquinolones under full catalyst control. The differences in the catalysts are computationally examined using density functional theory and transition state theory of different possible pathways to elucidate key contributing factors leading to the regioisomeric products. The stabilities of the initially formed rhodium complex styrene adducts, as well as activation barrier

  Rh III催化的定向C芳基异羟肟酸酯的H官能化已成为一种有价值的合成工具。迄今为止，不饱和受体插入普通环金属化中间体的区域选择性仅取决于固有的底物控制。在本文中，我们报告了两种不同的催化体系，它们可以在完全催化剂控制下选择性形成区域异构的3-芳基二氢异喹啉酮和以前难以获得的4-芳基二氢异喹啉酮。使用密度泛函理论和不同可能途径的过渡态理论，通过计算方法研究了催化剂的差异，以阐明导致区域异构产物的关键因素。最初形成的铑配合物苯乙烯加合物的稳定性，以及迁移插入的活化障碍差异，
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Olefination of <i>N</i>-Methoxybenzamides Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Nuancheng Wang、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol2032575

  日期：2012.2.3

  Ruthenium-catalyzed oxidative C-H bond olefination of N-methoxybenzamides using an oxidizing directing group with a broad substrate scope is reported. The reactions of N-methoxybenzamides with acrylates in MeOH and styrene (or norbornadiene) in CF3CH2OH afforded two types of products.