3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 199168-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 199168-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: BAAZWRPLIPHQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(6-Chloro-5-hydroxy-pyridin-2-yl)-2-[(3-hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore:  Revised Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973231n
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-6-isopropoxy-7,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成多功能芳基 CH 烯烃中的配体反应性和选择性

  摘要：

  替代方案 Mizoroki-Heck 反应广泛用于有机合成，以将不饱和碳片段（如烯烃和芳烃）连接在一起。然而，其缺点之一是需要预先将反应性基团（例如卤素）附加到其中一种试剂上。王等人。（第 315 页，11 月 26 日在线发表）提出了另一种钯催化反应，可将烯烃直接连接到芳酸。添加到反应介质中的氧同时氧化连接位点的芳基 CH 键，从而无需预先卤化。引入氨基酸衍生的配体可以调整发生反应的芳基位点，并且可以在各种底物上实现有效的反应性。钯基催化剂不需要卤化化合物来形成碳-碳键。Mizoroki-Heck 反应将芳基卤化物与烯烃偶联，已被广泛用于将众多复杂有机分子的碳核缝合在一起。鉴于将卤化物位置选择性地引入芳烃并不总是简单的，芳基碳氢（C-H）键的直接烯化将避免与生成卤化物前体或其等价物相关的低效率。然而，进行这种反应的方法存在底物范围窄和位置选择性低的问题。我们报告了一种操作简单、原子经济、羧酸盐导向的

  DOI：

  10.1126/science.1182512