1-(2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-benzyloxy)ethane | 1084897-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-benzyloxy)ethane
• 英文别名: 5-[2-(2-Bromo-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 1084897-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₅
• 分子量: 457.321
• InChiKey: DBLVPXYRLVCCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-benzyloxy)ethane 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 以89%的产率得到2-methoxy-3,4-methylenedioxy-8-benzyloxy-10,11-dihydrodibenz[b,f]oxepin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bulbophylol-B

  摘要：

  The first total synthesis of bulbophylol-B (1) has been achieved with the longest linear sequence of 12 steps and an overall yield of 17.9% via a new and practical approach to construct the dihydrodibenz[b,f]oxepin skeleton employing Wittig, selective reduction, and intramolecular Ullmann reactions as key steps.

  DOI：

  10.1021/np800226n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-benzyloxy)ethene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(2-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-benzyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bulbophylol-B

  摘要：

  The first total synthesis of bulbophylol-B (1) has been achieved with the longest linear sequence of 12 steps and an overall yield of 17.9% via a new and practical approach to construct the dihydrodibenz[b,f]oxepin skeleton employing Wittig, selective reduction, and intramolecular Ullmann reactions as key steps.

  DOI：

  10.1021/np800226n