4-ethoxycarbonylspiro(1H-2-benzopyran-1,2'-[1,3]-dioxolane) | 1586805-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylspiro(1H-2-benzopyran-1,2'-[1,3]-dioxolane)
• 英文别名: Ethyl spiro[1,3-dioxolane-2,1'-isochromene]-4'-carboxylate；ethyl spiro[1,3-dioxolane-2,1'-isochromene]-4'-carboxylate
• CAS: 1586805-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: QTFOVXGHAIQRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-ethoxycarbonylspiro(1H-2-benzopyran-1,2'-[1,3]-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  C-芳基烯酮和酮亚胺的串联过程由[1,5]-氢化物样迁移乙酰氢原子触发

  摘要：

  加热一系列适当取代的重氮乙酰乙酸酯产生了 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基烯酮家族，在热条件下，它们顺利地经历了 [1,5]-H 位移/6π-电环闭环序列得到 1H-2-苯并吡喃。将这些方法应用于通过用噻吩环代替苯基支架而产生的乙烯酮，得到噻吩并吡喃。这些 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基和噻吩基烯酮与 N-芳基亚氨基膦的 aza-Wittig 反应提供了类似的烯酮亚胺，它们在类似的热条件下转化为相应的 1(2H) 异喹啉酮和噻吩并吡啶酮，遵循相同类型的级联序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301501

文献信息

• Tandem Processes in<i>C</i>-Aryl Ketenes and Ketenimines Triggered by [1,5]-Hydride-Like Migration of an Acetalic Hydrogen Atom
  作者：Angel Vidal、Marta Marin-Luna、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301501

  日期：2014.2

  3-dioxolan-2-yl)phenyl ketenes that, under thermal conditions, smoothly underwent a [1,5]-H shift/6π-electrocyclic ring-closure sequence to give 1H-2-benzopyrans. The application of such processes to ketenes, produced by replacing the phenyl scaffolding with a thiophene ring, afforded thienopyrans. The aza-Wittig reaction of these 2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl and thienyl ketenes with N-aryliminophosphoranes

  加热一系列适当取代的重氮乙酰乙酸酯产生了 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基烯酮家族，在热条件下，它们顺利地经历了 [1,5]-H 位移/6π-电环闭环序列得到 1H-2-苯并吡喃。将这些方法应用于通过用噻吩环代替苯基支架而产生的乙烯酮，得到噻吩并吡喃。这些 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基和噻吩基烯酮与 N-芳基亚氨基膦的 aza-Wittig 反应提供了类似的烯酮亚胺，它们在类似的热条件下转化为相应的 1(2H) 异喹啉酮和噻吩并吡啶酮，遵循相同类型的级联序列。