3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid | 132113-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Brom-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionsaeure；3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 132113-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: MPYYXPKCIWQTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid 在 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Lupi, Alessandro; Patamia, Maria; Arcamone, Federico, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 4, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱的结构研究；联苯系列合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a004

文献信息

• Total Synthesis of Indole-Derived Allocolchicine Analogues Exhibiting Strong Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Nikolay Sitnikov、Janna Velder、Liliane Abodo、Nicole Cuvelier、Jörg Neudörfl、Aram Prokop、Günter Krause、Aleksey Y. Fedorov、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201200083

  日期：2012.9.17

  constructed by Suzuki–Miyaura cross‐coupling of a 1‐methylindole‐5‐boronate with an ortho‐iodo‐dihydrocinnamic acid derivative and subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation. After reduction of the resulting ketone, the nitrogen functionality was introduced in a Mitsunobu‐type reaction by using zinc azide followed by LiAlH4 reduction. Structural assignments were supported by X‐ray crystallography

  合成了一系列新颖的吡咯并金属酚衍生物（包含一个1甲基-1 H-吲哚-5基取代环C的部分）。四环系统是由Suzuki-Miyaura将1-甲基吲哚-5-硼酸酯与邻-碘-二氢肉桂酸衍生物及随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应交叉偶联而构建的。还原生成的酮后，通过叠氮化锌，然后将LiAlH 4还原，将氮官能度引入Mitsunobu型反应中。X射线晶体学支持结构分配。然后测试合成的化合物对BJAB肿瘤细胞的抑制作用，发现其具有明显的细胞毒活性（增殖抑制和凋亡诱导）。酮24 b甚至在亚纳摩尔浓度下也有活性。另外，通过使用B淋巴样细胞系证实了化合物的抗肿瘤潜力。
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11
• LUPI, ALESSANDRO;PATAMIA, MARIA;ARCAMONE, FEDERICO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 277-279
  作者：LUPI, ALESSANDRO、PATAMIA, MARIA、ARCAMONE, FEDERICO

  DOI：——

  日期：——