2,2"-Ethano-m-terphenyl | 24400-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2"-Ethano-m-terphenyl
• 英文别名: 2.2''-Ethano-m-terphenyl (8.9-Dihydro-tribenzocyclononen)；Tetracyclo[14.3.1.02,7.010,15]icosa-1(20),2,4,6,10,12,14,16,18-nonaene
• CAS: 24400-28-0
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: UWAZSUIJNIVIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2"-Ethano-m-terphenyl 以 环己烷 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 9,10-Dihydrotribenzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of 2,2''-ethano-bridged m-terphenyl derivatives: ring constraint activates an unreactive chromophore

  摘要：

  The photochemistry of 2,2''-ethano-bridged m-terphenyl derivatives 4, 8, and 9 was investigated. These compounds are chiral and may be suitable photoresolvable additives to discotic liquid crystals. Unlike their unbridged analogues, 4, 8, and 9 rearrange rapidly when irradiated with UV light to the o-terphenyl compounds 10, 11, and 12, respectively. This rearrangement is likely to proceed through an intermediate benzvalene valence-bond isomer. The high reactivity of the 2,2''-ethano-bridged compounds is attributed to distortion in their lowest excited singlet states and to the relief of strain when the ortho isomers are formed.

  DOI：

  10.1021/jo00027a059
• 作为产物：
  描述：

  以 二苯醚 为溶剂， 生成 2,2"-Ethano-m-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1449 - 1452

  摘要：

  DOI：