N-(tert-butyloxycarbonyl-S-thioalanyl)-piperidine | 113332-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl-S-thioalanyl)-piperidine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-alanine pentamethylenethioamide；tert-butyl N-[(2S)-1-piperidin-1-yl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 113332-50-6
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 272.412
• InChiKey: SDIRJDQWGJIAAP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl-S-thioalanyl)-piperidine 、 碘甲烷 在 硫化氢 作用下， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-S-dithioalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on amino acids and peptides XII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88119-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl-S-thioalanyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on amino acids and peptides XII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88119-9

文献信息

• Enantioswitchable Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Alkyl Ketones
  作者：Alexey B. Zaitsev、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol062227q

  日期：2006.10.1

  ruthenium-catalyzed reduction of ketones under hydrogen transfer conditions. In addition, in most cases, a switch of the product's absolute configuration was observed on going from amides to the corresponding thioamides. Under optimized conditions, we obtained the secondary alcohol products in high yield and enantioselectivity (up to 97% ee) using only 0.25 mol % catalyst loading. [structure: see text]

  配体结构的细微变化，用简单的α-氨基酸酰胺中的硫取代了羰基氧，在氢转移条件下，铑或钌催化的酮还原反应具有显着的活性和选择性改善。另外，在大多数情况下，在从酰胺转变为相应的硫代酰胺时，观察到了产品绝对构型的转变。在优化的条件下，仅使用0.25 mol％的催化剂负载量，我们即可获得高收率和对映选择性（最高97％ee）的仲醇产品。[结构：见文字]