notoamide B | 937791-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: notoamide B
• 英文别名: (1'S,3R,7'S,9'S)-7,7,10',10'-tetramethylspiro[1H-pyrano[2,3-g]indole-3,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-2,2',14'-trione
• CAS: 937791-52-1
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 447.534
• InChiKey: RNWRZMCJFWSZOX-OFVWMMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  notoamide B 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到notoamide N
  参考文献：
  名称：

  从海洋来源的曲霉属中分离对足 (-)-Versicolamide B 和 Notoamides L-N。

  摘要：

  Antipodal (-)-versicolamide B 和 notoamides LN 是从海洋来源的曲霉属中分离出来的。提出了notoamide B和versicolamide B的对映体对的可能生物合成途径。Notoamide L 是相关异戊二烯化吲哚生物碱中第一个含有 25 个碳原子的代谢物。Notoamide M 可能是双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统生物发生中假定的分子内 Diels-Alder 反应中所提出的氮杂二烯物质的前体。

  DOI：

  10.1021/ol900071c
• 作为产物：
  描述：

  stephacidin A 在 7b-Bu-7bH-oxazireno[2,3-b][1,2]benzisothiazole 3,3-dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到notoamide B
  参考文献：
  名称：

  精简，仿生的全合成，包括步石酸A和NotoamideB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604378

文献信息

• The cascade radical cyclisation approach to prenylated alkaloids: synthesis of stephacidin A and notoamide B
  作者：Nigel S. Simpkins、Ilias Pavlakos、Michael D. Weller、Louise Male

  DOI：10.1039/c3ob40979a

  日期：——

  A strategy for the synthesis of members of the prenylated indole alkaloid family is described, which involves a radical cascade process of an appropriately substituted diketopiperazine (DKP) core structure. Several approaches to the generation of the initial radical were explored, with the most successful involving treatment of a sulfenyl substituted DKP under classical reductive conditions by heating

  描述了合成炔丙基吲哚生物碱家族成员的策略，该策略涉及适当取代的自由基级联过程 二酮哌嗪（DKP）核心结构。探索了几种产生初始自由基的方法，最成功的方法是在经典还原条件下，通过用Bu 3 SnH和自由基引发剂加热，处理亚磺酰基取代的DKP 。所需的，完全取代的，自由基的前体DKP结构是使用区域和立体控制的简单脯氨酸的烯醇式化学方法制备的色氨酸衍生的DKP。新方法允许快速访问关键的多环二氢吲哚结构，该结构被转化为天然产物Stephacidin A或NotoamideB。
• Isolation, Structure Elucidation, and Biomimetic Total Synthesis of Versicolamide B, and the Isolation of Antipodal (−)-Stephacidin A and (+)-Notoamide B fromAspergillus versicolor NRRL 35600
  作者：Thomas J. Greshock、Alan W. Grubbs、Ping Jiao、Donald T. Wicklow、James B. Gloer、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/anie.200800106

  日期：2008.4.28