(S,E)-3-methyl-3-(oct-2-enyl)furan-2(3H)-one | 1427729-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S,E)-3-methyl-3-(oct-2-enyl)furan-2(3H)-one
• CAS: 1427729-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZLDJPMLHSKMWKD-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(oct-1-en-3-yl) 1-methylcycloprop-2-enecarboxylate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective Syntheses of Δ^α,β and Δ^β,γ Butenolides from Allylic Cyclopropenecarboxylates via Tandem Ring Expansion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangements

  摘要：

  Allylic cyclopropenecarboxylates undergo ring expansion reactions to give 2-allyloxyfuran intermediates, which subsequently rearrange to Delta(beta,gamma) butenolides via a Cialsen rearrangement or to the corresponding Delta(alpha,beta) butenolides via further Cope rearrangement. Also described are methods for chirality transfer in the rearrangement of nonracemic allylic esters.

  DOI：

  10.1021/ol400264a