(1,2-diphenylethyl)(methyl)sulfane | 21128-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1,2-diphenylethyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: (1-Methylsulfanyl-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 21128-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: HKCQUKMWBNYVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-diphenylethyl)(methyl)sulfane 、 苯次磺酰氯 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-1-(methylthio)-2-(phenylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰氯与硫醚的反应。一、反应范围

  摘要：

  发现硫醚与亚磺酰氯反应生成四种产物。当硫醚的烷基部分能够产生相当稳定的碳正离子时，硫醚产生氯化物和衍生自阳离子的烯烃，后者也与亚磺酰氯反应产生加合物。还有另一种途径可以提供烷基氯；也就是说，当烷基部分产生不太稳定的碳正离子时，会发生 SN2 型反应。第三和第四种产品是α-氯硫化物和α,β-不饱和硫化物，它们似乎是通过一个共同的中间体生产的。后者可与亚磺酰氯进一步反应得到烯二硫醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1223
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl(methyl)sulfonium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1,2-diphenylethyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of sulfide linkages to carbon-carbon double bond. Syntheses of cis- and trans-15,16-dimethyldihydropyrene and trans-15,16-dihydropyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00812a045

文献信息

• Transition metal-free formal hydro/deuteromethylthiolation of unactivated alkenes
  作者：Shuangyang Chen、Jia Wang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d1ob00413a

  日期：——

  methylthiotransfer process in organisms, and therefore its functionality is of paramount importance to living organisms. Several methods for the installation of the methylthio group in small molecules have been reported previously; however, procedures starting from unactivated alkenes are rare. Herein, we report a formal hydro/deuteromethylthiolation of alkenes by using dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate

  甲硫醚参与生物体内的甲硫基转移过程，因此其功能对生物体至关重要。先前已经报道了几种在小分子中安装甲硫基的方法。然而，从未活化的烯烃开始的程序很少见。在此，我们报告了烯烃的正式加氢/氘甲基硫醇化，使用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐作为刺激剂，硼氢化钠/氘化钠作为氢/氘源。该工艺代表了一种温和的、无过渡金属和无甲硫醇的路线，可从未活化的烯烃合成甲基硫醚。
• The Lithium Diisopropylamide-induced Fragmentation of 1,3-Dithiolane Derivatives of Several Ketones Having α-Hydrogen
  作者：Hideyuki Ikehira、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida

  DOI：10.1246/bcsj.56.2537

  日期：1983.8

  The reaction of 1,3-dithiolane derivatives of ketones having α-hydrogen with lithium diisopropylamide results in fragmentation to the corresponding thioketone followed by further conversion in a few steps to the other intermediate species which, on trapping with alkyl halide, leads to a vinylic sulfide and/or a sulfide bearing a secondary alkyl group.

  具有 α-氢的酮的 1,3-二硫杂环戊烷衍生物与二异丙基氨基锂的反应导致裂解为相应的硫酮，然后在几个步骤中进一步转化为其他中间体物种，在用烷基卤化物捕获时，产生乙烯基硫化物和/或带有仲烷基的硫化物。
• Ex Situ Formation of Methanethiol: Application in the Gold(I)‐Promoted Anti‐Markovnikov Hydrothiolation of Olefins
  作者：Steffan K. Kristensen、Simon L. R. Laursen、Esben Taarning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201809051

  日期：2018.10.15

  A protocol for the Au‐promoted anti‐Markovnikov hydrothiolation of olefins using ex situ generated methanethiol is reported. The use of S‐methylisothiourea hemisulfate salt as a solid precursor for methanethiol generation ensures a safe and reliable deliverance of a stoichiometric amount of this thiol. The procedure was shown to work for a broad range of olefins providing the corresponding hydrothiolated

  据报道，使用非原位生成的甲硫醇对Au促进的烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢硫醇化的协议。使用S-甲基异硫脲半硫酸盐作为产生甲硫醇的固体前体可确保安全可靠地输送化学计量的这种硫醇。结果表明，该方法适用于各种烯烃，从而以良好至极好的收率提供了相应的氢硫代加合物。机理评估表明，生成了硫代自由基，并且金起着有效而稳定的自由基引发剂的作用。
• Cabiddu, Salvatore; Floris, Constantino; Melis, Stefana, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 61 - 64
  作者：Cabiddu, Salvatore、Floris, Constantino、Melis, Stefana、Sotgiu, Francesca

  DOI：——

  日期：——
• IKEHIRA, HIDEYUKI;TANIMOTO, SHIGEO;OIDA, TATSUO, BULL. CHEM. SC. JAP., 1983, 56, N 8, 2537-2538
  作者：IKEHIRA, HIDEYUKI、TANIMOTO, SHIGEO、OIDA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——