(E)-1,2-diphenylvinyl methanesulfonate | 1093253-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylvinyl methanesulfonate
• 英文别名: (E)-1,2-Diphenylethenyl methanesulfonate；[(E)-1,2-diphenylethenyl] methanesulfonate
• CAS: 1093253-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: VAZKOVWFLMSMSV-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 二苯基乙炔 在 邻苯二甲酸亚胺 、 triphenylphosphinegold(I) nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(E)-1,2-diphenylvinyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates

  摘要：

  在催化量的(Ph3P)AuNO3和邻苯二甲酰亚胺的存在下，将氨基甲烷磺酸或甲苯磺酸加入到炔烃中，已显示能够进行反应，并在良好的产率和区域选择性下生成乙烯基磺酸酯和乙烯基甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/b818863g

文献信息

• Addition of Sulfonic Acids to Terminal Alkynes Catalyzed by a Rhodium Complex: Ligand Concentration-Controlled Reaction Selectivity
  作者：Yong Yang、Eric G. Moschetta、Robert M. Rioux

  DOI：10.1002/cctc.201300228

  日期：2013.10

  the Markovnikov vinyl sulfonate ester by tuning the concentration of the exogenous ligand, PPh3, which forms the active RhP species in situ. At lower PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinyl sulfonate esters, whereas at higher PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinylphosphonium salts. We perform Hammett analyses and kinetic isotope effect experiments to determine

  已经开发出通过炔烃与磺酸的加氢磺化以中等至高收率的区域选择性形成乙烯基磺酸乙烯酯的Rh催化方法。我们的合成方法能够将多种炔烃添加到一组磺酸中，并且适用于不同的磷配体，溶剂和Rh前体。我们通过调节外源性配体PPh 3的浓度来控制对马尔可夫尼科夫乙烯基磺酸酯反应的化学和区域选择性，后者可在原位形成活性RhP物种。在较低的PPh 3浓度下，该反应有利于形成乙烯基磺酸酯，而在较高的PPh 3下在一定浓度下，该反应有利于乙烯基phosph盐的形成。我们进行Hammett分析和动力学同位素效应实验，以确定催化机理的步骤。取代的乙炔的反应数据表明，在三键上发生了顺式和反式加成反应。用乙烯基phosph盐作为外源性配体进行的实验确定，盐的形成不是直接形成乙烯基磺酸酯的催化机理中的必要步骤。
• Hydrogen Bonding Cluster-Enabled Addition of Sulfonic Acids to Haloalkynes: Access to Both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfonates
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Zhenyu Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02061

  日期：2016.10.7

  We developed an efficient synthesis of alkenyl sulfonates via hydrogen bonding cluster-enabled addition of sulfonic acids to haloalkynes. The reactivity of sulfonic acids could be significantly enhanced in the presence of strong hydrogen bonding donors. This metal-free method results in good chemical yields for a wide range of haloalkyne substrates and demonstrates good functional group tolerance.

  我们开发了通过氢键簇使磺酸加成卤代炔烃的链烯基磺酸盐的有效合成方法。在强氢键供体的存在下，磺酸的反应性可以显着提高。这种不含金属的方法可在多种卤代炔烃底物上获得良好的化学收率，并具有良好的官能团耐受性。而且，我们可以通过改变磺酸的空间体积来控制加成的立体选择性（顺式与反式）。