(S)-2-(3-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid | 1187511-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(3-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1187511-44-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: CYXKFBCQCUZLAS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GlyBB-OPfp 、 、 4-甲硫基苯硼酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到(S)-2-(3-(4-(methylthio)phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环化反应和CuII催化的交叉偶联反应中的咪唑酮

  摘要：

  简便：咪唑啉酮是由小肽和氨基醛结构单元合成的。在强酸性条件下，咪唑啉酮在非对映选择性亲电子芳族取代环化（EASCy）反应中充当亲电子试剂或亲核试剂，产生的粗产物的纯度为76–99％。咪唑啉酮还经过Cu II催化的N 2/5芳基化反应，生成了高纯度氨基酸衍生的杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200900633

文献信息

• A convenient procedure for the solid-phase synthesis of hydroxamic acids on PEGA resins
  作者：Nitin S. Nandurkar、Rico Petersen、Katrine Qvortrup、Vitaly V. Komnatnyy、Kennedy M. Taveras、Sebastian T. Le Quement、Robin Frauenlob、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.103

  日期：2011.12

  An efficient method for the solid-phase synthesis of hydroxamic acids is described. The method comprises the nucleophilic displacement of esters immobilized on PEGA resins with hydroxylamine/sodium hydroxide in isopropanol. The hydroxyaminolysis protocol is compatible with a broad range of PEGA-supported peptide and peptidomimetic esters. The methodology was found to be compatible with two new strategies

  描述了一种固相合成异羟肟酸的有效方法。该方法包括用羟胺/氢氧化钠在异丙醇中固定在PEGA树脂上的酯进行亲核取代。羟氨解方案可与多种PEGA支持的肽和拟肽酯相容。发现该方法与分别用于合成固载内酰胺和二酮哌嗪的两种新策略兼容，二者均依赖于环状N-酰基亚胺离子与富电子芳族化合物和杂芳族化合物的高分子间和分子内反应性，最终提供了高纯度的异羟肟酸衍生物。
• Solid-Phase Synthesis of Tetramic Acid via Resin-Bound Enol Ethers as a Privileged Scaffold in Drug Discovery
  作者：Eva Schütznerová、Allen G. Oliver、Adam Přibylka、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/adsc.201800645

  日期：2018.10.4

  practical synthesis of a tetramic acid scaffold on solid phase using simple, commercially available building blocks under mild conditions. Acyclic precursors were assembled on solid phase in four steps, and cyclization was achieved by Wittig olefination. The target compounds contained three points of diversification and allowed for further modifications while still being attached to the resin. Solid‐phase

  本文报道了在温和条件下使用简单的市售结构单元在固相上实际合成四酸支架的方法。无环前体以四个步骤组装在固相上，并通过维蒂希（Wittig）烯烃化反应实现环化。目标化合物包含三个分散点，可以进行进一步修饰，同时仍与树脂连接。固相合成代表了一种选择的方法，特别是对于平行合成而言，因为可以通过洗涤树脂珠子简单，快速地分离中间体，通常只需几分钟。