(2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-3,4,5-tribenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)piperidine | 860264-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-3,4,5-tribenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)piperidine
• 英文别名: α-C-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-benzylamino-1-deoxyidonojirimycin
• CAS: 860264-32-0
• 化学式: C₄₄H₄₇NO₄
• 分子量: 653.861
• InChiKey: KLASAENFJBYXGH-LVINFGBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-3,4,5-tribenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)piperidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyloxycarbonyl-6-benzyloxymethyl-3,4,5-tribenzyloxy-2-(2-propenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 吡啶 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-3,4,5-tribenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8

文献信息

• Site-Selective Debenzylation of <i>C</i>-Allyl Iminosugars Enables Their Stereocontroled Structure Diversification at the C-2 Position
  作者：Quentin Foucart、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Yves Blériot

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01712

  日期：2019.6.21

  A C-2 regioselective debenzylative cycloetherification/reductive elimination sequence applied to perbenzylated C-allyl iminosugars is described. This NIS/TMSOTf-triggered deprotection was successfully applied to five-, six-, and seven-membered C-allyl iminosugars including 1,2 cis and 1,2 trans stereoisomers. It allows rapid introduction of structural diversity at the key C-2 position in a stereoselective manner exploiting the anchimeric assistance of the intracyclic N-benzyl group, giving access to the 2-acetamido and 2-fluoro d-gluco configured C-allyl iminosugars and to the epimeric d-manno derivative.