1,4,5-trimethoxy-2-(toluene-4-sulfinyl)-naphthalene | 929620-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxy-2-(toluene-4-sulfinyl)-naphthalene
• CAS: 929620-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: DPWXDMBLOLPKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxy-2-(toluene-4-sulfinyl)-naphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,3R,4S,12bR)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,12b-hexahydrobenz[a]anthracen-4-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  rubiginones A（2）和C（2）及其11-甲氧基区域异构体的不对称合成。

  摘要：

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600809
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 、 2-溴-1,4,5-三甲氧基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1,4,5-trimethoxy-2-(toluene-4-sulfinyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  rubiginones A（2）和C（2）及其11-甲氧基区域异构体的不对称合成。

  摘要：

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600809