3-(4-hydroxyphenyl)propyl methyl carbonate | 1390633-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)propyl methyl carbonate
• CAS: 1390633-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FXIBBCATUSLBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)propyl methyl carbonate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure/Antioxidant Activity Relationship of Novel Catecholic Antioxidant Structural Analogues to Hydroxytyrosol and Its Lipophilic Esters

  摘要：

  A large panel of novel catecholic antioxidants and their fatty acid or methyl carbonate esters has been synthesized in satisfactory to good yields through a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated aromatic hydroxylation as the key step. The new catechols are structural analogues of naturally occurring hydroxytyrosol (3,4-DHE). To evaluate structure/activity relationships, the antioxidant properties of all catecholic compounds were evaluated in vitro by ABTS assay and on whole cells by DCF fluorometric assay and compared with that of the corresponding already known hydroxytyrosyl derivatives. Results outline that all of the new catechols show antioxidant capacity in vitro higher than that of the corresponding hydroxytyrosyl derivatives. Less evident positive effects have been detected in whole cells experiments. Cytotoxicity experiments, using MTT assay, on a representative set of compounds evidenced no influence in cell survival.

  DOI：

  10.1021/jf301131a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 、 碳酸二甲酯 在 zeolite NaY 作用下， 反应 240.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)propyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  的反应p与碳酸二甲酯-coumaryl醇模型化合物。致力于木质素构建基块的升级

  摘要：

  肉桂醇1和4-（3-羟丙基）苯酚2这两种类似于木质素结构单元的对-香豆醇，可以通过基于碳酸二甲酯（DMC）作为绿色溶剂/试剂的催化方法选择性地转化为不同的产物。可以根据反应温度和催化剂的性质来调节选择性。碱性催化剂如K 2 CO 3，trioctylmethylphosphonium甲酯（[P 8881 ] [CH 3 OCOO]），和CsF /αAl 2 ö 3促进脂肪族羟基在90°C的选择性酯交换反应。但是，两性固体（如碱金属交换的八面沸石，NaX和NaY）在较高温度（165–180°C）下有选择地生成相应的烷基醚。的酚羟基2可以类似地用在高温下的八面沸石被甲基化。初步的选择性筛选说明了反应性趋势，并描述了可能升级木质素衍生化学构件的最有希望的合成途径中的一些。

  DOI：

  10.1039/c3gc40334c