3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl acetate | 1020182-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl acetate
• 英文别名: [3,5-Bis(2-trimethylsilylethynyl)phenyl] acetate
• CAS: 1020182-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 328.558
• InChiKey: FRMCQKYGCZQETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3,5-二乙炔基苯酚
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔主链的氢键双链体

  摘要：

  配备苯酚和氧化膦识别位点的互补苯乙炔低聚物在甲苯溶液中形成稳定的多重氢键双链体。在单乙炔链终止剂存在下，通过二碘苯和双乙炔结构单元的 Sonogashira 偶联制备低聚物。通过反相制备型高压液相色谱分离产物混合物，得到一系列长度可达七个识别单元的纯低聚物。使用二甲亚砜作为竞争性氢键受体，通过 31P NMR 变性实验证明了长度互补的同质低聚物之间的双链体形成。变性实验用于确定双链体形成的缔合常数，每添加一个苯酚-氧化膦碱基对，缔合常数就会增加近 2 个数量级。这些实验表明，苯乙炔主链支持形成具有多个协作分子间氢键相互作用的延伸双链体，并且结合之前对混合序列苯乙炔2聚体的研究，表明这种超分子结构是合成信息开发的有希望的候选者。与核酸特性相似的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08087
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔主链的氢键双链体

  摘要：

  配备苯酚和氧化膦识别位点的互补苯乙炔低聚物在甲苯溶液中形成稳定的多重氢键双链体。在单乙炔链终止剂存在下，通过二碘苯和双乙炔结构单元的 Sonogashira 偶联制备低聚物。通过反相制备型高压液相色谱分离产物混合物，得到一系列长度可达七个识别单元的纯低聚物。使用二甲亚砜作为竞争性氢键受体，通过 31P NMR 变性实验证明了长度互补的同质低聚物之间的双链体形成。变性实验用于确定双链体形成的缔合常数，每添加一个苯酚-氧化膦碱基对，缔合常数就会增加近 2 个数量级。这些实验表明，苯乙炔主链支持形成具有多个协作分子间氢键相互作用的延伸双链体，并且结合之前对混合序列苯乙炔2聚体的研究，表明这种超分子结构是合成信息开发的有希望的候选者。与核酸特性相似的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08087

文献信息

• Platinum Metallacycle‐Based Molecular Recognition: Establishment and Application in Spontaneous Formation of a [2]Rotaxane with Light‐Harvesting Property
  作者：Bingbing Shi、Xupeng Li、Yongping Chai、Peng Qin、Yi Zhou、Wen‐Juan Qu、Qi Lin、Tai‐Bao Wei、Yan Sun、Peter J. Stang

  DOI：10.1002/anie.202305767

  日期：2023.8

  We report a platinum(II) metallacycle-based host–guest system and its application in efficient construction of a [2]rotaxane with sequential light-harvesting property.

  我们报告了一种基于铂（II）金属环的主客体系统及其在有效构建具有顺序光捕获特性的[2]轮烷中的应用。
• Coordination-Driven Self-Assembly of Cavity-Cored Multiple Crown Ether Derivatives and Poly[2]pseudorotaxanes
  作者：Koushik Ghosh、Hai-Bo Yang、Brian H. Northrop、Matthew M. Lyndon、Yao-Rong Zheng、David C. Muddiman、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja711502t

  日期：2008.4.1

  The synthesis of a new 120 degrees diplatinum(II) acceptor unit and the self-assembly of a series of two-dimensional metallacyclic polypseudorotaxanes that utilize both metal-ligand and crown ether-dialkyl-ammonium noncovalent interactions are described. Judiciously combining complementary diplatinum(II) acceptors with bispyridyl donor building blocks, with an acceptor and/or donor possessing a pendant dibenzo[24]crown78 (DB24C8) moiety, allows for the formation of three new rhomboidal bis-DB24C8, one new hexagonal tris-DB24C8, and four new hexakis-DB24C8 metallacyclic polygons in quantitative yields. The size and shape of each assembly, as well as the location and stoichiometry of the DB24C8 macrocycle, can be precisely controlled. Each polygon is able to complex two, three, or six dibenzylammonium ions without disrupting the underlying metallacyclic polygons, thus producing eight different poly[2]pseudorotaxanes and demonstrating the utility and scope of this orthogonal self-assembly technique. The assemblies are characterized with one-dimensional multinuclear (H-1 and P-31) and two-dimensional (H-1-H-1 COSY and NOESY) NMR spectroscopy as well as mass spectrometry (ESI-MS). Further analysis of the size and shape of each assembly is obtained through molecular force-field simulations. H-1 NMR titration experiments are used to establish thermodynamic binding constants and poly[2]pseudorotaxane/dibenzylammonium stoichionnetries. Factors influencing the efficiency of poly[2]pseudorotaxane formation are discussed.