N-(10-undecenyl)aniline | 52007-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(10-undecenyl)aniline
• 英文别名: N-undec-10-enylaniline
• CAS: 52007-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: ZOYMTGVDNGBQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-undecenyl)aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  计算和实验表明，Himbert 环形负载管的环重排复分解可以进行动力学或热力学控制

  摘要：

  在形成稠合多环内酰胺的 Himbert 芳烃/丙二烯环加合物的环重排复分解中的异常观察导致了更深入的实验研究，该研究产生了相互矛盾的结果。基于实验结果，相关系统内反应性的差异以及其他类似底物之间非对映选择性的意外变化并不容易解释。计算研究表明反应途径中的底物依赖性变化（开环复分解/闭环复分解 [ROM/RCM] 级联 vs 闭环复分解/开环复分解 [RCM/ROM] 级联）。此外，一些反应被判断为受热力学控制，而另一些反应受动力学控制。

  DOI：

  10.1021/ja409618p
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(10-undecenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO

  摘要：

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。

  DOI：

  10.1071/ch00112

文献信息

• Flow synthesis of secondary amines over Ag/Al₂O₃ catalyst by one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes
  作者：Ekaterina A. Artiukha、Alexey L. Nuzhdin、Galina A. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c7ra08986d

  日期：——

  An alumina-supported silver catalyst was investigated in the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. A series of secondary amines containing alkyl, OH, OCH3, Cl, Br and CC groups was synthesized in good to excellent yields. The yield of the secondary amine depends on the rate of formation of an intermediate

  在使用分子氢作为还原剂的连续流动反应器中，用硝基芳烃对醛进行一锅还原还原胺化研究了氧化铝负载的银催化剂。合成了一系列包含烷基，OH，OCH 3，Cl，Br和C C的仲胺，收率良好。仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。结果表明，碳质沉积物在催化剂上的积累是催化剂失活的主要原因。废催化剂可以容易地再生和再利用而不会失去催化活性。
• Synthesis of unsaturated secondary amines by direct reductive amination of aliphatic aldehydes with nitroarenes over Au/Al₂O₃catalyst in continuous flow mode
  作者：A. L. Nuzhdin、E. A. Artiukha、G. A. Bukhtiyarova、S. Yu Zaytsev、P. E. Plyusnin、Yu V. Shubin、V. I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c6ra20904a

  日期：——

  A series of unsaturated secondary amines was successfully synthesized by direct reductive amination of aliphatic aldehydes with nitroarenes over a 2.5% Au/Al2O3 catalyst in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. In most cases, the targeted secondary amines were obtained in good to excellent yields. Interestingly, the hydrogenation of CC group is practically absent in

  在连续流动反应器中，使用分子氢作为还原剂，通过在2.5％Au / Al 2 O 3催化剂上用硝基芳烃直接将脂肪族醛与硝基芳烃进行还原胺化反应，成功合成了一系列不饱和仲胺。在大多数情况下，目标仲胺以良好至极好的收率获得。有趣的是，在反应条件下，起始醛和仲胺中实际上都没有C C基团的氢化。发现在对位和间位引入了供电子取代基硝基苯的-位增加了仲胺的产率，而在邻位上具有吸电子取代基或供电子的取代基的硝基苯的情况下，观察到目标产物的产率降低。
• Vig, O. P.; Trehan, I. R.; Kad, G. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 688 - 691
  作者：Vig, O. P.、Trehan, I. R.、Kad, G. L.、Dhawan, R. K.、Grewal, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Indium-catalyzed reduction of secondary amides with a hydrosiloxane leading to secondary amines
  作者：Norio Sakai、Masashi Takeoka、Takayuki Kumaki、Hirotaka Asano、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.148

  日期：2015.11

  Described herein is that the selective reduction of aromatic/aliphatic secondary amides using a combination of InI3 and TMDS (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane), which led to the production of the corresponding secondary amines. This reducing system showed a relatively high tolerance to a variety of functional groups, such as an alkyl, an alkoxy, a halogen, a cyano, an ether, a thioether, a heterocyclic ring, and a terminal alkene group. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.