1-[N-methyl-N-(1-naphtylmethyl)amino]-2,3-epoxypropane | 191416-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[N-methyl-N-(1-naphtylmethyl)amino]-2,3-epoxypropane
• 英文别名: N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-(oxiran-2-yl)methanamine
• CAS: 191416-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DGZQHLYUQNFPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-methyl-N-(1-naphtylmethyl)amino]-2,3-epoxypropane 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 甲基碘化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 N-Methyl-N-(1-naphthylmethyl)-6,6-dimethyl-2-hydroxyheptan-4-ynyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TERBINAFINE INTERMEDIATE
  [FR] PROCEDE AMELIORE POUR LA PREPARATION D'INTERMEDIAIRE DE TERBINAFINE

  摘要：

  该申请公开了一种改进的工艺，用于制备N-甲基-N-(1-萘甲基)-6,6-二甲基-2-羟基庚炔基-1-胺，这是在特比萘菲（（E）-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘基甲胺）合成中使用的关键中间体。该过程涉及将叔丁基乙炔转化为其格氏试剂衍生物，通过使用低烷基镁卤化物进行金属转移反应，然后用1-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]-2,3-环氧丙烷在-10°C至-20°C下处理，缓慢加热反应混合物至沸腾温度，并用氯化铵淬灭反应混合物，以得到化合物I的结晶固体。

  公开号：

  WO2005058794A1