dimethyl 3,3'-oxalyldibenzoate | 1313497-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 3,3'-oxalyldibenzoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoacetyl]benzoate；methyl 3-[2-(3-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoacetyl]benzoate
• CAS: 1313497-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: QEPVMXNPUMUHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲酸甲酯 在 碘 、 吗啉 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到dimethyl 3,3'-oxalyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的还原偶联一锅法合成二芳基 1,2-二酮

  摘要：

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01658

文献信息

• An efficient palladium-catalyzed synthesis of benzils from aryl bromides: vinylene carbonate as a synthetic equivalent of glyoxal
  作者：Ko Hoon Kim、Bo Ram Park、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.108

  日期：2011.7

  An expedient synthetic procedure of benzil derivatives from aryl bromides was developed using vinylene carbonate as a glyoxal equivalent in a palladium-catalyzed reaction. The reaction involved a sequential diarylation of vinylene carbonate to form 4,5-diaryl-1,3-dioxol-2-one, ring-opening to benzoin derivative, and an oxidation process.

  使用碳酸亚乙烯酯作为乙二醛当量，在钯催化的反应中，开发了一种从芳基溴化物中合成苯甲醚衍生物的简便方法。该反应包括碳酸亚乙烯酯的顺序二芳基化以形成4,5-二芳基-1,3-二氧杂-2-酮，对苯偶姻衍生物的开环和氧化过程。
• One-Pot Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones via Zn-Mediated Reductive Coupling
  作者：Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01658

  日期：2022.11.4

  reductive coupling reaction was established for the synthesis of diaryl 1,2-dicarbonyl compounds from aryl methyl ketones in good yields. The mechanistic study showed the reaction undergoes C(CO)–C(sp3) bond cleavage, with the reductive coupling reaction occurring through an electron transfer process. Notably, the reaction not only is simple to operate but also has mild reaction conditions and a wide

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。