1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one | 181128-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one
• CAS: 181128-79-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: KMKUZXQQGPPGOY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯乙炔基酮的6-内-和5-外-对二酮环化：高选择性苯并吡喃酮形成的关键步骤

  摘要：

  从理论和实验的角度对邻羟基苯乙炔基酮的环化进行了研究，以便开发出有效的合成方法来构建具有重要生物活性的2-取代的吡喃酮。从头算研究在环化的HF / 6–31G ＊水平下表明，分别在非质子传递介质中产生苯并吡喃酮和苯并呋喃酮的6-内-己二酮和5 -exo-digonal环化都是吸热的和可逆的，并且其不可逆的质子化产生的阴离子对于产物形成至关重要。我们产生了质子惰性的条件下，苯酚离子原位通过脱甲硅基的ø-甲硅烷基氧苯基乙炔基酮，在无水DMF中喷雾干燥的氟化钾和18-crown-6。在这些条件下，各种邻羟基苯乙炔基酮的环化反应顺利进行，以产生具有极高选择性的苯并吡喃酮衍生物。理论和实验结果强烈表明，影响生成的苯并吡喃酮阴离子的质子化的少量质子供体对于高6-内-对-对-丁二烯选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00480-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到1-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯乙炔基酮的6-内-和5-外-对二酮环化：高选择性苯并吡喃酮形成的关键步骤

  摘要：

  从理论和实验的角度对邻羟基苯乙炔基酮的环化进行了研究，以便开发出有效的合成方法来构建具有重要生物活性的2-取代的吡喃酮。从头算研究在环化的HF / 6–31G ＊水平下表明，分别在非质子传递介质中产生苯并吡喃酮和苯并呋喃酮的6-内-己二酮和5 -exo-digonal环化都是吸热的和可逆的，并且其不可逆的质子化产生的阴离子对于产物形成至关重要。我们产生了质子惰性的条件下，苯酚离子原位通过脱甲硅基的ø-甲硅烷基氧苯基乙炔基酮，在无水DMF中喷雾干燥的氟化钾和18-crown-6。在这些条件下，各种邻羟基苯乙炔基酮的环化反应顺利进行，以产生具有极高选择性的苯并吡喃酮衍生物。理论和实验结果强烈表明，影响生成的苯并吡喃酮阴离子的质子化的少量质子供体对于高6-内-对-对-丁二烯选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00480-2