3-benzyloxycarbonyloxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one | 1579299-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyloxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyloxy-2-(5-bromothien-2-yl)-chromen-4-one
• CAS: 1579299-25-4
• 化学式: C₂₁H₁₃BrO₅S
• 分子量: 457.301
• InChiKey: HDYCLLIJWBRVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyloxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of environmentally sensitive fluorescent and dual emissive deoxyuridine analogues

  摘要：

  我们设计并开发了对水合敏感的荧光脱氧尿嘧啶类似物，用于DNA主沟标记。

  DOI：

  10.1039/c5ra02709h
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyloxy-2-(5-bromothiophen-2-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dual emissive analogue of deoxyuridine as a sensitive hydration-reporting probe for discriminating mismatched from matched DNA and DNA/DNA from DNA/RNA duplexes

  摘要：

  在此，我们报告了一种具有对水合作用极其敏感的定制双发光探针的DNA合成。

  DOI：

  10.1039/c5tc03427b

文献信息

• Rational design, synthesis, and photophysics of dual-emissive deoxyadenosine analogs
  作者：Hoang-Ngoan Le、Caterina Zilio、Guillaume Barnoin、Nicolas P.F. Barthes、Jean-Marie Guigonis、Nadine Martinet、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107553

  日期：2019.11

  Dual-emissive deoxyadenosine analogs were engineered by compiling 7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine with two-color dyes, 3-HydroxyChromones (3HC), while electronically conjugating the N9-donor of the nucleobase with the 3HC carbonyl. Their spectroscopic properties were investigated in a set of solvents of different polarities. Several improvements in the 3HC photophysical features were obtained.

  通过将7-deaza-7-乙炔基-2'-deoxyadenosine与两种颜色的染料3-HydroxyChromones（3HC）进行合成，同时将3HC羰基与核碱基的N 9-供体电子偶联，从而设计了双发射型脱氧腺苷类似物。在一组不同极性的溶剂中研究了它们的光谱性质。在3HC光物理特征方面获得了一些改进。显着的红移导致吸收移至可见光范围，消光系数几乎翻倍，荧光发射显示互变异构体发射带的兆斯托克斯位移（> 175 nm）。双重发射的比例强度显示出对极性变化的高度敏感性，提供了良好解析的绿黄色发射。考虑到N的强大捐赠能力在图9中，还考虑了成角度的组件和反向组件，以便通过削弱激发态偶极矩来调整光物理特性。
• Rational Design of a Solvatochromic Fluorescent Uracil Analogue with a Dual-Band Ratiometric Response Based on 3-Hydroxychromone
  作者：Dmytro Dziuba、Iuliia A. Karpenko、Nicolas P. F. Barthes、Benoît Y. Michel、Andrey S. Klymchenko、Rachid Benhida、Alexander P. Demchenko、Yves Mély、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201303399

  日期：2014.2.10

  preservation but also the improvement of these properties. The absorption and fluorescence spectra are shifted to longer wavelengths together with an increase of brightness. Moreover, the two fluorescence bands are better resolved and provide ratiometric responses across a broader range of solvent polarities. To understand the photophysical properties of this new fluorophore, a series of model compounds were synthesized

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。