S-ethyl (2R,3S)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-phenylpentanethioate | 1558879-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: S-ethyl (2R,3S)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-phenylpentanethioate
• CAS: 1558879-17-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: WCCFGYVLUICAQI-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 S-ethyl 2-(4-nitrophenyl)ethanethioate 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化迈克尔加成中的对硝基苯基乙基硫酯：β-芳基和 β-烷基烯醛的不同行为

  摘要：

  虽然已经描述了几种衍生自芳基乙酸的亲核试剂通过亚胺活化催化，但没有一种表现出良好的对映选择性和与 β-烷基和 β-芳基烯醛的反应性。这项关于对硝基苯乙酸硫酯的迈克尔加成的研究表明，这种行为是由于这些类型的烯醛表现出不同的反应性和不同的可逆性趋势。β-烷基和 β-芳基烯醛的条件的独立优化为两种底物提供了良好的产率和对映选择性，提供了迈克尔加合物，这是用于制备各种有趣的芳基乙酸衍生物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300934