ethyl 2-(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate | 1350520-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methyl-3-oxo-1-benzofuran-2-yl)acetate；ethyl 2-(2-methyl-3-oxo-1-benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1350520-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VGHALILUVJOHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(2-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通用的N杂环卡宾与碱催化的多级联反应合成功能化苯并呋喃-3-（2 H）-ones

  摘要：

  功能化的2，2-二取代的苯并呋喃-3-（2 H）-是在NHC和碱催化的一锅级联反应中，由简单的醛结构单元合成的，产率中等至优异。这种模块化的方法包括NHC催化的加氢酰化/ Stetter反应序列，然后由强碱促进的Michael逆向，1,3-H移位和Ox-Michael级联重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.078

文献信息

• A versatile combined N-heterocyclic carbene and base-catalyzed multiple cascade approach for the synthesis of functionalized benzofuran-3-(2H)-ones
  作者：Johannes F. Franz、Patrick J.W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.078

  日期：2011.12

  benzofuran-3-(2H)-ones have been synthesized from simple aldehyde building blocks in a combined NHC- and base-catalyzed one-pot cascade reaction in moderate to excellent yields. This modular approach comprises a NHC-catalyzed hydroacylation/Stetter reaction sequence followed by a retro-Michael, 1,3-H shift and oxa-Michael cascade rearrangement promoted by strong bases.

  功能化的2，2-二取代的苯并呋喃-3-（2 H）-是在NHC和碱催化的一锅级联反应中，由简单的醛结构单元合成的，产率中等至优异。这种模块化的方法包括NHC催化的加氢酰化/ Stetter反应序列，然后由强碱促进的Michael逆向，1,3-H移位和Ox-Michael级联重排。