N,N-二甲基-2-(萘-2-基)苯胺 | 101733-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N-二甲基-2-(萘-2-基)苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)anilin
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-naphthalen-2-ylaniline；N,N-dimethyl-2-[2]naphthyl-aniline；N,N-Dimethyl-2-[2]naphthyl-anilin
• CAS: 101733-49-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: BFRMEQBMMGDFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-(萘-2-基)苯胺 在 重水 、 氘代硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 -NH2 到萘环碳原子的激发态分子内质子转移 (ESIPT)

  摘要：

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 已被记录为从氨基 NH 2基团到相邻芳环的碳原子。这一发现改变了范式，因为迄今为止，由于碳的缓慢质子化和 NH 2基团的低（光）酸度，此类过程尚未被认为是合理的。通过在 CH 3 CN-D 2 O中照射 2-(2-氨基苯基)萘来研究 ESIPT ，因此氘的区域特异性掺入发生在萘位置 1，量子产率为 Φ = 0.11。实验和计算研究的协同作用完全揭示了这一重要光化学反应的机制。在激发到光反应性 S 2 (La ) 状态，电荷的有利重新分配为 ESIPT 设置到萘位置 1 的碳原子的阶段。需要 H 2 O 分子，因为它们增加了 S 2 (La) 总体的激发能量和振荡器强度状态。能量增益用于克服从 Franck-Condon 几何结构到与 S 0的锥形交叉点的路径上的一个小能量屏障，从而提供氮杂醌甲基化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00818
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 N,N-二甲基-2-(萘-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Witting; Behnisch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2358,2363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Nickel-Mediated Decarbonylation of Simple Unstrained Ketones through the Cleavage of Carbon–Carbon Bonds
  作者：Toshifumi Morioka、Akihiro Nishizawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b12293

  日期：2017.2.1

  decarbonylation of ketones has been met with limited success because this process requires the activation of two inert carbon-carbon bonds. All of the decarbonylation reactions of simple unstrained ketones reported to date require the addition of a stoichiometric rhodium complex. We report herein the nickel/N-heterocyclic carbene-mediated decarbonylation of simple diaryl ketones. This reaction shows

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。
• Haddow et al., Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and physical sciences, 1948, vol. 241, p. 147,191
  作者：Haddow et al.

  DOI：——

  日期：——