N-quinolin-8-yl-2-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl)acetamide | 1236230-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: N-quinolin-8-yl-2-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl)acetamide
• CAS: 1236230-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: LOPHJOAMQZRBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到N-quinolin-8-yl-2-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下通过钯催化未活化的sp 3 C-H键的官能化苯环结构

  摘要：

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。

  DOI：

  10.1021/ol101220x

文献信息

• Facile Benzo-Ring Construction via Palladium-Catalyzed Functionalization of Unactivated sp³ C−H Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Yiqing Feng、Yuji Wang、Bradley Landgraf、Shi Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol101220x

  日期：2010.8.6

  methylene C−H bond is described. The palladium-catalyzed C−H functionalization is directed by an aminoquinoline carboxamide group, which can be easily installed and removed. High yields and broad substrate scope were achieved. An additive of ortho-phenyl benzoic acid, identified from a systematic screening, functions as a critical ligand for the catalytic process under mild condition, even at near room temperature

  描述了一种通过芳基碘化物和亚甲基CH键分子内偶联使苯环环化的实用合成方法。钯催化的CH官能团由氨基喹啉羧酰胺基团控制，该基团易于安装和拆卸。实现了高产量和广泛的基板范围。通过系统筛选确定的邻苯基苯甲酸添加剂可在温和条件下，甚至在室温下，作为催化过程的关键配体。