9β-Methyloestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-11,17-dion | 18642-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β-Methyloestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-11,17-dion
• CAS: 18642-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: JKSIXYURQBBEQG-LNMJFAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α,11α-epoxy-4-androstene-3,17-dione 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9β-Methyloestra-1,3,5(10)-trien-3-ol-11,17-dion
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的合成方法。I. 甲基迁移到类固醇中的 9β 位作为通往葫芦素的途径。指导环氧化物裂解重排的可能结构特征

  摘要：

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。

  DOI：

  10.1139/v69-321