3-Butenyl Phosphorodichloridate | 129119-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Butenyl Phosphorodichloridate
• 英文别名: 4-dichlorophosphoryloxybut-1-ene
• CAS: 129119-22-8
• 化学式: C₄H₇Cl₂O₂P
• 分子量: 188.978
• InChiKey: WNJWJRGHDRRQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butenyl Phosphorodichloridate 、 二乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-butenyl N,N,N',N'-tetraethylphosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  醛磷酸酰胺类似物的合成，活化和细胞毒性。

  摘要：

  制备了一系列醛磷酰胺的全氢恶嗪类似物，并对其31P NMR动力学和体外细胞毒性进行了评估。这些化合物是基于这样的想法而开发的，即开环和互变异构化为烯胺中间体可能为释放磷酰胺芥菜的β-消除反应提供一种机械替代方法。选择4,4,6-三甲基四氢-1,3-恶嗪部分是基于其亚胺离子生成速度快和水解速度相对慢的原因。这些类似物通过三种不同的机制释放二氨基磷酸酯：水解为醛基磷酸酰胺和随后的β-消除；环化生成4-羟基环磷酰胺，该环磷酰胺通过开环和消除作用释放二氨基磷酸酯；并通过快速排出二氨基氨基磷酸酯而互变为烯胺。动力学研究表明，水解成醛对整个活化过程的贡献最小，烯胺途径代表了活化的主要途径。对于那些可能经历环化的类似物，该途径与烯胺释放有效竞争，并且这些类似物在细胞毒性上基本上等同于它们的4-羟基环磷酰胺。制备了一系列不能进行环化的四-N-取代的磷酸二氨基甲酸酯，以探索环化对这些类似物的细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00114a014
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Butenyl Phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  醛磷酸酰胺类似物的合成，活化和细胞毒性。

  摘要：

  制备了一系列醛磷酰胺的全氢恶嗪类似物，并对其31P NMR动力学和体外细胞毒性进行了评估。这些化合物是基于这样的想法而开发的，即开环和互变异构化为烯胺中间体可能为释放磷酰胺芥菜的β-消除反应提供一种机械替代方法。选择4,4,6-三甲基四氢-1,3-恶嗪部分是基于其亚胺离子生成速度快和水解速度相对慢的原因。这些类似物通过三种不同的机制释放二氨基磷酸酯：水解为醛基磷酸酰胺和随后的β-消除；环化生成4-羟基环磷酰胺，该环磷酰胺通过开环和消除作用释放二氨基磷酸酯；并通过快速排出二氨基氨基磷酸酯而互变为烯胺。动力学研究表明，水解成醛对整个活化过程的贡献最小，烯胺途径代表了活化的主要途径。对于那些可能经历环化的类似物，该途径与烯胺释放有效竞争，并且这些类似物在细胞毒性上基本上等同于它们的4-羟基环磷酰胺。制备了一系列不能进行环化的四-N-取代的磷酸二氨基甲酸酯，以探索环化对这些类似物的细胞毒性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00114a014