methyl (7S)-1-benzylimino-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-phenylmethoxypropyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate | 1207721-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (7S)-1-benzylimino-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-phenylmethoxypropyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1207721-49-0
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₄Si
• 分子量: 699.965
• InChiKey: BGODWFJHSZBQEB-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-3-((benzylimino)methyleneamino)-6-benzyloxyhex-2-enoate 、 (S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到methyl (7S)-1-benzylimino-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-phenylmethoxypropyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k