11-[4-[6,8,17,19-Tetraoxo-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl]phenyl]-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 1174418-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11-[4-[6,8,17,19-Tetraoxo-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl]phenyl]-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 11-[4-[6,8,17,19-tetraoxo-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl]phenyl]-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1174418-76-8
• 化学式: C₁₀₆H₁₂₆N₄O₈
• 分子量: 1584.19
• InChiKey: XSOXVPPIVNXVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯 、 1-bromo-N,N'-bis(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到11-[4-[6,8,17,19-Tetraoxo-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl]phenyl]-7,18-di(tridecan-7-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  共轭二聚和三聚Per二酰亚胺低聚物

  摘要：

  制备了包括per二酰亚胺单元的二聚和三聚分子，所述per二酰亚胺单元通过亚乙基，亚乙炔基或丁二亚炔基间隔物经由间隔位置共轭连接。电化学和光物理特征表明，与单体相比，通过C-C三键连接的低聚物可有效降低LUMO。分子建模证实，CC三键实现了边界轨道的有效离域，而亚苯基在扩展共轭方面的能力较弱，这部分是由于空间相互作用所致。

  DOI：

  10.1021/ol9012734

文献信息

• Conjugated Dimeric and Trimeric Perylenediimide Oligomers
  作者：Qifan Yan、Dahui Zhao

  DOI：10.1021/ol9012734

  日期：2009.8.6

  conjugatively linked by phenylene, ethynylene, or a butadiynylene spacer via the bay positions were prepared. Electrochemical and photophysical characterizations showed that oligomers connected by C−C triple bond(s) exhibited effectively lowered LUMO compared to the monomer. Molecular modeling confirmed that the C−C triple bond realized efficient delocalization of frontier orbitals, while phenylene was less competent

  制备了包括per二酰亚胺单元的二聚和三聚分子，所述per二酰亚胺单元通过亚乙基，亚乙炔基或丁二亚炔基间隔物经由间隔位置共轭连接。电化学和光物理特征表明，与单体相比，通过C-C三键连接的低聚物可有效降低LUMO。分子建模证实，CC三键实现了边界轨道的有效离域，而亚苯基在扩展共轭方面的能力较弱，这部分是由于空间相互作用所致。
• Original Suzuki-Miyaura Coupling Using Nitro Derivatives for the Synthesis of Perylenediimide-Based Multimers
  作者：Lou Rocard、Danylo Hatych、Thomas Chartier、Thomas Cauchy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201901319

  日期：2019.12.19

  Perylenediimide (PDI)‐based multimers have demonstrated potential in organic photovoltaics. Being usually prepared by bromination of PDI followed by Suzuki–Miyaura coupling (SMC) with a polyboronic acid/ester, we have shown that the easily prepared 1‐nitroPDI is an excellent starting material for the SMC multimerization.

  基于二酰亚胺（PDI）的多聚体已证明在有机光伏中具有潜力。通常，通过先将PDI溴化，再将Suzuki-Miyaura偶联（SMC）与聚硼酸/酯偶联，可以制备出易于制备的1-nitroPDI，这是SMC多聚反应的理想起始原料。