2,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose | 52408-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose
• 英文别名: galloyl(-2)[galloyl(-3)][galloyl(-4)][galloyl(-6)]b-Glc；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-hydroxy-3,4,5-tris[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 52408-03-4
• 化学式: C₃₄H₂₈O₂₂
• 分子量: 788.583
• InChiKey: RJINLRBSXMOGAQ-UEKZKNBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1240.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(3',4',5'-tribenzyloxybenzoyl)-D-glucopyranoside 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose 、 2,3,4,6-tetra-O-galloyl-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants

  摘要：

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。

  DOI：

  10.3390/molecules24234340

文献信息

• Efficient total synthesis of the natural products , and the unnatural
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00702-3

  日期：1997.8

  A short synthesis of the natural products (8), (10) and the unnatural (13) was achieved based on a efficient esterification reaction of the benzylated gallic acid 5 with the α,β-glucopyranoses 11 and 4, respectively.

  天然产物的合成短（8）， （10）和非天然（13）是基于所述苄没食子酸的高效酯化反应达到5与α，β-吡喃葡萄糖11和4分别。
• Tellimagrandin I, HCV invasion inhibitor from Rosae Rugosae Flos
  作者：Satoru Tamura、Gang-Ming Yang、Natsuko Yasueda、Yoshiharu Matsuura、Yasumasa Komoda、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.084

  日期：2010.3

  By use of the model virus, expressing the HCV envelope proteins E1 and E2, bioassay guided separation of the MeOH extract from Rosa rugosa Thunb. disclosed tellimagrandin I (1) together with eugeniin (2) and casuarictin (3) as the potent HCV invasion inhibitors. Furthermore, structure-activity relationship analysis of some relative tannins including the synthesized analogs elucidated the partial structures crucial for potent activity of 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITION FOR IMPROVING INTESTINAL BARRIER FUNCTION
  申请人：SUNTORY HOLDINGS LIMITED

  公开号：US20200315998A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  An object of the present invention is to provide: a composition for improving intestinal barrier function capable of improving intestinal barrier function; and an agent for enhancing the intestinal barrier function improvement action of gallic acid. The present invention relates to a composition for improving intestinal barrier function, containing: gallic acid as an active ingredient.