(3E,4S,5S)-2,2-ditert-butyl-4-cyclohexyl-3-ethylidene-5-propan-2-yloxasilolane | 1154096-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,4S,5S)-2,2-ditert-butyl-4-cyclohexyl-3-ethylidene-5-propan-2-yloxasilolane
• CAS: 1154096-40-8
• 化学式: C₂₂H₄₂OSi
• 分子量: 350.66
• InChiKey: UKBFHJVAKJGYPU-RYOJLJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,4S,5S)-2,2-ditert-butyl-4-cyclohexyl-3-ethylidene-5-propan-2-yloxasilolane 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到(3S,4R,Z)-4-cyclohexyl-2-methylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  源自阿连烯的亚烷基硅杂环丙烷：在三醇和高烯丙醇选择性合成中的应用

  摘要：

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol900456v
• 作为产物：
  描述：

  、 异丁醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以1.2 g的产率得到(3E,4S,5S)-2,2-ditert-butyl-4-cyclohexyl-3-ethylidene-5-propan-2-yloxasilolane
  参考文献：
  名称：

  源自阿连烯的亚烷基硅杂环丙烷：在三醇和高烯丙醇选择性合成中的应用

  摘要：

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol900456v

文献信息

• Alkylidenesilacyclopropanes Derived from Allenes: Applications to the Selective Synthesis of Triols and Homoallylic Alcohols
  作者：Kay M. Buchner、Timothy B. Clark、Janice M. N. Loy、Thong X. Nguyen、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol900456v

  日期：2009.5.21

  transfer to allenes. Oxasilacyclopentanes derived from allenes were prepared with high regio- and diastereoselectivity by a two-step, one-flask silacyclopropanation/carbonyl insertion reaction. Triols and homoallylic alcohols were formed diastereoselectively by functionalizing the oxasilacyclopentanes. An optically active allene (>98% ee) was utilized to synthesize an enantiopure homoallylic alcohol in 96%

  几种亚烷基硅杂环丙烷是通过银介导的甲硅烷基转移到丙二烯来制备的。通过两步、单烧瓶硅杂环丙烷化/羰基插入反应，以高区域选择性和非对映选择性制备了衍生自丙二烯的氧硅杂环戊烷。通过对氧硅杂环戊烷进行官能化，非对映选择性地形成三醇和高烯丙醇。光学活性丙二烯 (>98% ee) 用于合成 96% ee 的对映纯高烯丙醇。