4-(5-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine | 1162043-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 1162043-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂OS
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OEUHWPLAHJWLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)morpholine-4-carbothioamide 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(5-Fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine 、 4-(7-fluorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化CH键形成杂环：2-氨基苯并噻唑合成的有效策略

  摘要：

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol900958z

文献信息

• Heterocycle Formation via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Bond Functionalization: An Efficient Strategy for the Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Laurie L. Joyce、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900958z

  日期：2009.7.2

  N-Arylthioureas are converted to 2-aminobenzothiazoles via intramolecular C−S bond formation/C−H functionalization utilizing an unusual cocatalytic Pd(PPh3)4/MnO2 system under an oxygen atmosphere at 80 °C. This method eliminates the need for an ortho-halo substituted precursor, instead achieving direct functionalization of the ortho-aryl C−H bond. Mechanistic observations, including a large intramolecular

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。