8,9-dihydro-1-tosyl-1H-benzo[g]indole | 1010121-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,9-dihydro-1-tosyl-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-8,9-dihydrobenzo[g]indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,9-dihydrobenzo[g]indole
• CAS: 1010121-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: RGVSJCDUEUDIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-1-tosyl-1H-benzo[g]indole 、 原甲酸三甲酯 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以93%的产率得到1,6,7,8-tetrahydro-6-(dimethoxymethyl)-1-tosylcyclopenta[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990907
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-1H-benzo[g]indole 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 以39%的产率得到8,9-dihydro-1-tosyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990907

文献信息

• Synthesis of Polyalkylated Indoles Using a Thallium(III)-Mediated Ring-Contraction Reaction
  作者：Luiz Silva Jr.、Marcus Craveiro、Maria Gambardella

  DOI：10.1055/s-2007-990907

  日期：2007.12

  A new approach to the synthesis of cyclopenta[g]indole derivatives possessing structural features of natural alkaloids, such as trikentrins and herbindols, is described. The key step in the sequence is a thallium(III)-mediated ring-contraction reaction to transform a cyclohexene moiety into a functionalized cyclopentyl unit.

  本文介绍了一种合成环戊并[g]吲哚衍生物的新方法，这种衍生物具有天然生物碱的结构特征，例如三尖杉酯和草本吲哚。其中的关键步骤是通过铊（III）介导的缩环反应将环己烯分子转化为官能化环戊基单元。