(R)-4-t-Butyldimethylsilyloxy2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene | 134393-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-t-Butyldimethylsilyloxy2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4R)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-yl]oxysilane
• CAS: 134393-21-8
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: MYANRMQSYHDQQE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-t-Butyldimethylsilyloxy2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以94%的产率得到(R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙醛酸-烯与手性钛配合物催化的乙烯基硫化物和硒化物的不对称乙醛酸-烯反应合成对映体

  摘要：

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c39930000327
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Methyl 2-Hydroxy-4-methylene-5-hexenoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-t-Butyldimethylsilyloxy2-methyl-6-methyleneocta-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the enantiomers of ipsdienol, the pheromone of the IPS bark beetles

  摘要：

  The enantiomers (approximately 96% e.e.) of ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol, 1a) were synthesized from the enantiomers of serine (5) in 16-21% overall yield in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96127-7

文献信息

• Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol
  作者：Masahiro Terada、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c39950002391

  日期：——

  The asymmetric reaction of trifluoroethyl glyoxylate 3d with isoprene 4 catalysed by the modified binaphthol–titanium complex 2b provides the ene product 5d in high periselectivity (92%) and complete enantioselectivity, which can be converted to ipsdienol 1, a component of the aggregation pheromone of the bark beetle, genus lps, in enantiomerically pure form.

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。